샘 크레그(스펜서 트레이시)는 뉴욕 스포츠 기자다. 해외통신원 테스 하딩(캐서린 헵번)이 기고한 스포츠 무일함에 대한 논평에 분노를 느낀 샘은 반론기사를 실는다. 이 기사에 다시 테스가 반론기사를 실으면서 두사람은 만나게 되는 날까지 반론에 반론이 계속된다. 마침내 두사람은 만나게 되고 샘은 테스를 야구장으로 데리고 가면서 두사람의 논쟁은 끝나지만.. 두사람은 사랑에 빠지게 되면서 결혼하기에 이른다. 그러나 그들의 행복한 결혼 생활은 그들의 서로 다른 라이프 스타일로 인해 위기에 처하고 일에 중독된 테스를 견디다 못한 샘은 이별을 고하고 시골로 떠난다. 홀로된 테스는 허전함과 외로움에 느낀다. 여성운동가인 엘렌이 아버지와 결혼하게 되면서 엘런으로부터 모든 것을 이루웠지만 늘 외로웠다는 그녀의 말을 듣게 되면서 테스는 결혼에 대하여 진지하게 다시 생각하게 된다. 결국 테스는 샘을 찾아가고.. 생활이 바뀌지 않는한 서로에게 불행할 것이라며 거절하는 샘에게 아내로서 노력하겠으니 다시 시작하자고 하는데..

쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?