Após entrar em um trem, homem joga um balde d'água em uma bela moça que estava parada na plataforma. Surpresos, os outros passageiros desejam saber o que o levou a agir de tal maneira. É quando ele, Mathieu, começa a relatar a todos, desde o início, sua obsessão por Conchita (personagem interpretada por duas mulheres diferentes), uma virgem de 18 anos que começara a manipular seu desejo carnal em um verdadeiro jogo de gato e rato. Essa obra-prima viria a ser o último filme da carreira do gênio espanhol Luis Buñuel.
Elizabeth Martinson (Reese Witherspoon) é uma médica que vive somente para seu trabalho. Quando um acidente acontece, ela deve lidar com o que ela havia adiado há um bom tempo: férias. Nesse meio-tempo, ela conhece David Abbott (Mark Ruffalo), um bom moço, porém amargo e solitário. Ele é o homem que quer tomar seu apartamento e Elizabeth não tem intenções de ceder tão facilmente.
Roslyn é uma mulher muito bonita que acabou de se divorciar. Ela conhece dois amigos, Guido e Gay, que a levam para a casa de campo de Guido em Nevada para relaxar e esquecer as dificuldades das últimas semanas. Tudo está bem no início, mas logo os dois homens se apaixonam por Roslyn e começam a mostrar alguns aspectos ruins de caráter. Em seguida eles encontram um outro amigo do Gay, e os quatro vão caçar alguns cavalos selvagens (Misfits). O objetivo é serem abatidos e transformados em comida de cachorro. É nessa hora que as coisas simplesmente... Explodem!
Em pleno século XVII vive Griet, uma jovem camponesa. Devido a dificuldades financeiras, Griet é obrigada a trabalhar na casa de Johannes Vermeer, um renomado pintor. Aos poucos, ele começa a prestar atenção na jovem, de apenas 17 anos, fazendo dela a sua musa inspiradora para um dos seus mais famosos trabalhos: "Rapariga com Brinco de Pérola".
Seattle, início dos anos 90. Várias histórias paralelas sobre jovens no começo da vida adulta, que estão preocupados em se firmar em suas carreiras e, principalmente, em encontrar o amor. O filme mostra diversos moradores de um mesmo prédio, que freqüentam a mesma cafeteria. Um deles é Steve Dunne que conhece Linda Powell em um show de rock e aos poucos se apaixonam. Também é focado o relacionamento deles e a de amizade de Steve com Janet Livermore, outra moradora do prédio, que quer conquistar um vizinho, Cliff Poncier, um roqueiro.
Marisa Ventura é uma mãe solteira nascida e criada nos subúrbios de Nova Iorque, e trabalha num luxuoso hotel em Manhattan. Um golpe do destino e uma troca de identidade, provocada pelo facto de Marisa estar a usar um vestido de uma das clientes do hotel, faz com que ela conheça um belo e rico herdeiro, descendente de uma família de ilustres políticos que pensa que ela está hospedada no hotel. Os dois apaixonam-se um pelo outro mas o paraíso desmorona-se quando a verdadeira identidade de Marisa é revelada.
Uma assistente social (Jennifer Aniston) conhece em jantar um gay (Paul Rudd), que acabou de ser dispensado pelo namorado. Assim ele vai morar na casa dela, dividindo as despesas. É uma situação estranha, pois ela tem um namorado que, apesar de tudo, aceita a situação. Gradativamente ela fica cada vez mais com seu novo amigo. Quando descobre que está grávida do namorado, quer neste momento a presença do amigo, por quem está ficando apaixonada.
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.