′시카고 하이스트′는 미국 역사상 가장 큰 규모의 은행 강도 사건을 벌인 놀라운 이야기를 배경으로 한다.

불운에 빠진 은행 강도에 관한 어둡고 기묘한 코미디. 아마추어 사기꾼 야마자키가 은행 강도에 뛰어들었다가 뜻밖의 사고로 8천만 엔을 손에 쥐게 되지만, 현금이 많다고 해서 그의 삶이 더 쉬워지는 것은 아니다. 실수로 미용사를 찔러 순식간에 도망자 신세가 된 야마자키의 삶은 훨씬 더 복잡해진다. 불운한 원숭이인 야마자키가 운을 바꿀 수 있을까?

차로 여행 중이던 부부가 한 사람의 히치하이커를 만난다. 그러나, 그의 정체는 바로 엽총으로 무장한 강도범! 강도에서 잡혀 남편의 눈 앞에서 능욕당하는 젊은 아내 사에코와 그 모습을 지켜보면서 아무런 저항도 하지 못하는 남편 요시오. 과연, 이 공포의 드라이브의 끝에서 밝혀지는 예상 밖의 결말이란! AV돌 요코야마 미유키가 선보이는 섹시 바이얼런스 무비의 최고봉!