É Halloween em 1997, e também a última noite na escola para dois adolescentes skatistas, que vão deixar para trás a fase escolar e adentrar na famosa fase adulta. Mas, para um deles, Corey, alguns assuntos do passado ainda precisam ser resolvidos envolvendo um velho conhecido da infância. Para isso, os dois vão embarcar em uma viagem apavorante através de suas memórias, sonhos e medos.

Emily Gault chega à mansão Carrell determinada a reacender um antigo relacionamento com Guy Carrell, apesar da desaprovação de sua irmã, Kate. Guy supera seu medo intenso de ser enterrado vivo por tempo suficiente para se casar com Emily, mas logo fica obcecado novamente, construindo uma cripta projetada para garantir que ele não será vítima de seu pesadelo mais temido. Tentando provar que foi curado de sua fobia, ele abre a tumba de seu pai e fica em estado de choque em um estado catatônico. Seus piores medos se concretizam quando ele é baixado à sepultura e coberto, aparentemente para nunca saber que a traição de alguém muito querido foi a responsável direta por sua situação.

Três estudantes universitários, Stephen (Jackson Rathbone) estudante de cinema, sua colega Cheryl (Hanne Steen) e Quaid (Shaun Evans) estudante de Filosofia, realizam um projeto acadêmico que procura registrar e entender os temores psicológicos e medos das pessoas. Para tanto registram em vídeo, os depoimentos de seus colegas sendo a fonte de seus estudos. Conforme o estudo avança, Quaid se torna obcecado pelo assunto levando o estudo a um patamar sem controle e transformando toda a experiência em algo absurdamente perigoso.

Após um misterioso assassinato, a modelo Celine (Elsa Pataky) é sequestrada em plena Semana de Moda de Milão e sua irmã Linda (Emmanuelle Seigner) procura a polícia para descobrir o seu paradeiro. É quando ela conhece o inspetor Enzo Avolfi (Adrien Brody), conhecido como Lobo Solitário, um obcecado especialista na perseguição de um serial killer que faz suas vítimas passarem por dolorosas torturas.