În prima zi la noua școală la care merge, Cameron se îndrăgostește imediat de Bianca, frumoasa fată a visurilor sale. Singura problemă este că Bianca nu are voie să iasă la întâlniri cu băieți ... până când Kate, sora ei mai mare, o tânără foarte temperamentală, cu care nimeni nu vrea să iasă, nu-și găsește pe cineva. Încercând să rezolve problema, Cameron pune ochii pe singurul tip care ar putea să fie o pereche pentru Kate: un misterios băiat rău (Heath Ledger) cu propria reputație neplăcută.

Supărată că școala ei nu mai are echipă de fotbal feminin, adolescenta Viola se deghizează în fratele ei geamăn, și îi ia locul pentru două săptămâni la noul internat în care a fost transferat. Comedia se naște atunci când ea se îndrăgostește de noul ei coleg de cameră, Duke, și când de ea se îndrăgostește frumoasa Olivia, fata de care Duke este îndrăgostit. Lucrurile devin și mai complicate atunci când fratele ei geamăn, Sebastian, apare în sfârșit.

O altă variantă a poveștii „O colindă de Crăciun” scrisă de autorul englez Charles Dickens, doar că de data aceasta sub alt nume cu Bill Murray în rolul principal.

În anii 1930, Emmet Ray era al doilea cel mai bun chitarist de jazz din lume, al doilea după Django Reinhardt, pe care nu-l putea asculta fără să plângă sau chiar să leșine. Asemenea lui, este capricios, inconstant, ceea ce îi aduce furia directorilor de club care îl angajează. Întâlnește o tânără fată mută, interpretată de Samantha Morton, care se îndrăgostește de el... Neputând să se angajeze, ajunge să o părăsească, apoi se întâlnește cu o jurnalistă, care se căsătorește cu el. Această căsătorie este condamnată în avans și se va încheia în urma unui episod legendar din care fiecare are propria lui versiune...