ג'וני דפ ואל פאצ'ינו מככבים ראש בראש בגרסה המורחבת למותחן הפשע המצוין של מייק ניואל (ארבע חתונות ולוויה). דפ מגלם את דמותו של שוטר סמוי שחודר לתא מפיוזי בניו יורק תחת שם בדוי. ככל שהזמן עובר והראיות כנגד ארגון הפשע הולכות וטופחות, מוצא עצמו בראסקו נשאב לחיים לא לו, מתיידד באמת עם גובה מטעם קבוצת הפשע ומאבד את אשתו בחייו האמיתיים.
אנה עובדת כמיילדת בבית חולים אליו מגיעה נערה רוסיה, שמתה בזרועותיה. מבלי לדעת במה היא מסתבכת, אנה מתעקשת לגלות כמה שיותר פרטים על עברה של הנערה בכדי למצוא את משפחתה של התינוקת אבל הרמז היחיד שיש לה הוא יומן שכתבה הנערה המוביל את אנה אל לב ליבה של המאפיה הרוסית. במסעדה רוסית המשמשת כמקום מפגש לחברי המאפיה היא פוגשת את ניקולאי, הנהג של הבוס הגדול. יחד עם אנה אנו נחשפים בהדרגה אל "מאחורי הקלעים" של ארגון הפשע ודמויות המפתח שבו, ומישירים מבט אל המציאות האלימה.
הסרט מציג את עולם הפשע דרך עיניו של ברון סמים ניו יורקי (כריסטופר ווקן) אשר זה עתה השתחרר מהכלא, וכעת הוא נחוש לשלוט ברחובות ביד רמה. אך הפעם, בין מסעות הצלב האלימים שלו, הוא גם מעוניין להשתמש בחלק מכספי הסמים לטובה - ע"י תרומתם לבית חולים מקומי לעניים.
האחים לבית גרוסינסקי, ג'וזף ובובי מייצגים שני עולמות מנוגדים שהתקיימו זה לצד זה בניו יורק של שנות השמונים - ג'וזף הולך בעקבות אביהם של השניים ומתגייס למשטרה. בובי מנהל מועדון לילה. בעוד ג'וזף מפטרל ברחובות, בובי מבלה את לילותי במאורת האלכוהול, הסמים וההימורים שלו, כשחברתו היפיפיה אמנדה תמיד צמודה אליו. העולמות השונים נפגשים כשאבי המשפחה ברט וג'וזף מגיעים למועדון של בובי, לדלות ממנו מידע. המטרה שלהם הוא ואדים - מאושיות המועדון, אחיין של הבעלים שלו, וגם חבר באחת ממשפחות הפשע הרוסיות החזקות ביותר. בתחילה, בובי מצדד בואדים, והולך נגד אחיו. אבל האם הוא יתמיד בכך כשהמאפיה הרוסית תאיים על חייהם של אביו ואחיו?
ניקולס אוז, רופא שיניים שחיי האהבה שלו צולעים להחריד, חי חיים שקטים בשכונה בפרבר בקנדה. הכל מתנהל על מי מנוחות עד שהוא מגלה ששכנו החדש הוא ג'ימי "הטוליפ", רוצח מסוכן ושרמנטי אשר מגיע לשכונה במסגרת הסכם "הגנת עדים", לאחר שהחליט להעיד נגד ראשי המאפיה, ואלה יעשו הכל כדי לחסלו. הוא מתיידד עם רופא השיניים, אבל אשתו המרושעת דורשת מבעלה שילשין עליו, כדי לגבות קצת כסף מן המאפיונרים המשתוקקים להורגו. ניקולס נקרע בין רצונו להיות בעל טוב ושכן חי, ולבסוף נוסע לשיקגו לפגוש את ראשי המאפיה. ניקולס פוגש שם גם את אשתו המצודדת של ג'ימי, ומבלה איתה ליל אהבה בלתי נשכח. עכשיו רופא השיניים הסתבך בגדול עם ג'ימי "הטוליפ".
הדסון הוא גנב-חרש מעולה שמנסה לחזור למוטב לאחר שהות ממושכת בבית הסוהר. אלא של-CIA ולמאפיה יש תכנונים גדולים בשבילו והוא מוצא עצמו מתכנן שוד של כמה ציורי דה-וינצ'י יקרים ביותר ממוזיאון ברומא. עם ברוס וויליס בתפקיד הראשי כשלצידו אנדי מק'דואל (גרין קארד) כנזירה סכיזופרנית, סנדרה ברנהארד (במיטה עם מדונה) וריצ'רד גראנט (ווית'נל ואני). במאי: מייקל להמן (רוקנ'רול באוויר). הדיסק כולל קומנטרי של הבמאי.