맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

1940년대 초 뉴욕, 검은 선글라스에 화려한 장신구로 치장한 한 여성이 택시에서 내려 보석상 티파니 앞을 활보한다. 그녀는 뉴욕의 한 아파트에서 홀로 살아가며 부유한 남자들과의 만남을 통해 화려한 신분 상승을 꿈꾸는 홀리. 어느 날 같은 아파트에 폴이라는 별 볼 일 없는 작가가 이사를 오면서 이들의 만남이 시작된다. 폴은 이웃에 사는 우아하고 귀여운 홀리를 보고 매료당하고, 센트럴 파크에서 둘이서 승마를 타기도 하는 등 점점 친해진다. 하지만 그녀는 가난한 현실을 벗어나 꿈같은 상류 사회, 부와 풍요를 동경한다. 신분 상승을 꿈꾸는 그녀에게 폴은 말이 통하는 좋은 친구일 뿐...

세 자매 중에 첫째가 한나, 둘째가 홀리, 막내가 리다. 한나는 록스타의 매니저인 엘리엇와 결혼했고, 리는 미술을 하는 중년남자와 동거 중이다. 그런데 한나의 남편 엘리엇은 처제인 리에게 묘한 감정을 느낀다. 결국 리와 엘리엇은 관계를 가지게 되고 엘리엇은 죄책감을 갖는다. 한편 홀리는 텔레비젼 프로듀서인 미키와 사랑에 빠지게 된다.

작가인 멜빈 유달(잭 니콜슨)은 결벽증과 편집증에 시달리는 독설가다. 그는 거리의 보도 블럭 선을 밟지 않고 걸으며, 늘 같은 식당, 같은 자리에서 늘 같은 음식을, 자신이 갖고 다니는 숟가락으로 먹는다. 유달은 웨이트리스인 캐롤(헬렌 헌트)에게 관심이 있지만, 그녀는 그에게 냉담하기만 하다. 하지만 유달이 천식을 앓는 그녀의 아들에게 의사를 소개시켜주는 등의 친절을 보이자 캐롤도 점차 마음을 연다. 한편 유달의 옆집에 사는 동성연애자인 화가 사이먼(그렉 키니어)은 누드 모델 일당에게 강도를 당해 엉망이 된다. 때문에 부득이하게 유달의 도움을 받게 되는데...

LA의 무능한 시나리오 작가 찰리 카우프만은 기승전결도, 확실한 사건의 전개도 없는 소설의 각색에 고심하고 있다. 그에게 시나리오 작가가 되겠다며 찰리를 찾아온 쌍둥이 동생 도널드는 또 다른 골칫거리다. ‘난초 도둑’과 도널드라는 두 가지 고민을 안고 있던 찰리는 결국 도널드의 충고대로 뉴욕에 살고 있는 소설의 원작자 수잔 올리언을 찾아간다. 이렇게 그가 수잔 올리언의 <난초 도둑>을 각색하기 위해 고군분투하는 동안 카우프만의 삶은 한심함에서 기괴함으로 변해 가고, 카우프만과 올리언의 책 속 인물들의 삶은 서로 충돌하면서 기묘하게 얽히게 되는데...

가브리엘은 뮤지컬 음악을 작곡하는 내성적인 게이다. 가브리엘은 게이 바에서 본 고고보이 마크를 지하철을 타고 가는 도중 우연히 마주치고 하룻밤을 보내기로 한다. 그러나 갈 곳이 마땅치 않은 두 사람은 우여곡절 끝에 마크에 대한 안 좋은 소문으로 헤어지려 하는데...

식당의 계산원 하워드(우디 앨런)는 여기 저기 빚도 많고 도박과 주식에 빠져있는 하찮은 인물이다. 어느 날 동창인 TV작가 알프레드(마이클 머피)가 찾아와 블랙 리스트에 올라 있는 자기 대신 작가 역할을 해 달라고 부탁한다. 우정의 이름으로 제안을 수락한 하워드는 촉망 받는 작가가 누리는 부과 명예에 빠져든다. 자기가 대리인이라는 걸 잊어가는 사이 하워드는 냉전시대 빨갱이 사냥의 먹잇감이 된다.

베스트 셀러 작가인 프란시스는 한 순간에 남편으로부터 이혼당하고, 집까지 빼앗긴다. 희망이라고는 눈꼽만치도 찾아볼 수 없던 그녀에게 친구 패티가 건네준 이탈리아 여행 티켓. 무작정 떠난 그곳에서 기적처럼 캐서린이라는 여자를 알게 되고, 얼떨결에 '브라마솔레'라는 이름의 빌라를 구입한다. 그런데 300년이나 된 이 빌라는 손볼 곳이 한두 군데가 아니다. 집을 소개해 준 부동산업체 마티니는 집을 수리해 줄 인부들을 소개시켜 주고, 프란시스는 인부들과 마을 사람들과 집 꾸미기에 여념이 없다. 그러나 여전히 외로운 그녀는 신비로운 여인 캐서린과 기적 같은 미소의 마르첼로를 만나게 되는데... 과연 그녀의 태양은 다시 높이 솟아 오를 수 있을 것인가?

영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...

부모가 연애를 하지않는 아들과 데이트 할 사람을 구하다 만난 여성과 진짜 사랑에 빠지게 되는 내용을 다룬 로맨스 코미디 영화

1965년 웰링턴시 코네티컷주 작은 마을에 사는 비벌리는 모범 경찰관의 딸이다. 뉴욕에서 작가로 성공하겠다는 꿈을 키워가던 그녀는 그러나 하룻밤의 실수로 15살에 임신을 한다. 어쩔 수 없이 아이 아빠와 결혼하고 고등학교도 마치지 못한 채 미혼모가 된 비벌리. 약물중독자 남편과 헤어지고 혼자 힘으로 아이를 키우며 틈틈이 글을 계속 쓴다. 드디어 1986년. 천신만고끝에 첫 소설 출판을 눈앞에 둔 비벌리는 아들 제이슨과 함께 오래 전 헤어진 남편을 찾아 떠난다.

고교 동창들인 토미(Tommy "Birdman" Rowland: 맷 딜런 분)와 케브(Kev: 맥스 퍼리시 분), 마이클(Michael "Mo" Morris: 노아 에머리시 분)과 폴(Paul Kirkwood: 마이클 래파포트 분)은 매샤츄세츠의 나이트 리지라는 조그만 시골마을에서 살고 있다. 토미와 케브는 여름에는 건설현장에서 겨울에는 제설작업을 하면서 생계를 꾸린다. 고교시절 캠퍼스의 스타였던 토미는 유부녀가 되어 마을로 돌아온 옛 여자친구 다리안(Darian Smalls: 로렌 홀리 분)에 대한 사랑을 아직까지 유지하고 있다. 다리안도 토미를 잊지 못하고 그가 다시 돌아와 주기를 간절히 바란다. 이런 두 사람의 이끌림으로 인해 토미의 현재 여자친구 샤논(Sharon Cassidy: 미라 소비노 분)은 상처를 입고 그의 곁을 떠나기로 한다. 토미와 함께 살고 있는 폴은 슈퍼 모델에 중독되어 자신의 이상형도 그런 여자여야 한다고 생각한다. 그래서 7년간 사귄 여자 친구 잔(Jan: 마샤 플림프톤 분)을 받아들이기를 거부한다. 이에 잔이 접근할 수 없는 꿈을 바라보며 사는 폴을 떠나 새로운 남자와의 사랑을 시작하자 폴은 질투를 느낀다. 동창생 그룹 중 유일한 기혼자인 마이클은 고교시절의 여자친구와 결혼해 두명의 아이를 낳고 정상적인 가정 생활을 즐기고 있다. 뉴욕의 바를 전전하며 피아노를 연주하는 윌리(Willie Conway: 티모시 휴튼 분)는 인생의 전환점에 서 있다. 그는 유능한 변호사 트레이시(Tracy Stover: 아나베스 기쉬 분)와 살고 있지만 그 관계를 인정할 수 없는 한편, 자신의 직업에 대하서도 회의적이다. 그는 이런 복잡한 심정을 안고 몇 주간 생각을 정리하기 위해 토미 등 고교동창생들이 기다리고 있는 고향마을로 돌아아오는데...

로버트(이완 맥그리거)는 대기업의 빌딩 청소부로 일하는 별 볼 일 없는 청년이다. 로버트에게 유일한 희망이 있다면 세계에서 가장 유명한 소설을 쓰는 작가가 되는 것이다. 그러나 그는 회사에서 청소 로봇을 고용하면서 해고되고 만다. 부당 해고를 항의하며 경비원과 몸싸움을 벌이다 위기에 처한 그는 마침 아빠를 만나러 왔던 사장 딸 셀린(카메론 디아즈)을 인질로 삼아 건물을 빠져나온다. 이는 미처 생각지 못했던 일이었고, 그는 얼떨결에 납치범이 된다. 하지만 모든 것이 다 갖춰진 삶을 지루해하고, 인질극을 한두 번 겪은 것이 아닌 셀린은 이 색다른 경험에 오히려 흥미를 느낀다. 한편, 셀린의 아버지는 로버트를 없앨 두 사람의 저격수를 고용한다. 그러나 고용된 사람들은 로버트와 셀린을 사랑에 빠지게 하려고 하늘 나라에서 파견된 천사 커플들이 내려오는데...