Billy Hayes (Brad Davis), um estudante americano, ao visitar a Turquia decide traficar alguns pacotes de haxixe, prendendo-os debaixo de suas roupas. Seu plano acaba não dando certo e ele é preso, com sua vida se transformando em um pesadelo a partir de então, pois é brutalmente espancado e jogado em uma imunda prisão. Quando espera ser libertado é levado a um novo julgamento com efeito retroativo, que o condena a uma longa pena.
Dr. David Gale - Universidade de Texas, pertence a um grupo de activistas contra a Pena de Morte. Condenado injustamente por violação e homicídio da sua colega Constance, Gale está a poucos dias da sua execução. Numa última tentativa de salvar a sua vida, Gale contacta Betsy Bloom, uma famosa jornalista conhecida por não revelar as suas fontes informativas, alegando o sigilo jornalístico, mesmo que isso implique a sua prisão. Betsy aceita o desafio que lhe é proposto: contar a história de Gale e publicá-la após a sua morte. Mas, o que seria um mero relato de acontecimentos, revela-se uma corrida contra o tempo para encontrar as provas de inocência de Gale. O que Betsy descobre, desafia a sua convicção inicial e, ao mesmo tempo, o funcionamento do Sistema Judicial.
Um ex-gangster reformado tenta reconciliar-se com o seu irmão polícia, mas os laços com o seu antigo gang são difíceis de quebrar.
A história de Virgil Starkwell, um assaltante medíocre, é contada com pompas de uma lenda moderna, como uma paródia de Butch Cassidy e Sundance Kid ou Jesse James, num relato pseudobiográfico em forma de documentário sensacionalista. Ele rouba chicletes com sucesso quando garoto, mas quando resolve evoluir, nada dá certo. Adulto e desastrado, não consegue assaltar nenhum banco. É preso várias vezes e se apaixona por Louise, ao tentar roubá-la. Masm Virgil não desiste do crime por excesso de estupidez, pois sua vida é um interminável entra-e-sai de prisões.
Grupo de viajantes presenciam um acidente de um velho ladrão (Jimmy Durante) que, na hora da morte, confidência a eles sobre uma grande quantia escondida no Parque de Santa Rosita na California. Isso é o bastante para provocar uma hilária competição entre os mesmos para ver quem chegará primeiro e ficará com o dinheiro.
Lou Jean Poplin é uma mulher que ajuda o marido a escapar da prisão, para que juntos possam ir até Sugarland na intenção de recuperar o filho, que foi adotado por um casal local. A fuga de ambos provoca uma caçada policial sem precedentes na história do Texas.
O obcecado Dr. Herbert West, cumpre pena de 14 anos devido massacre causado na Universidade de Miskatonic, por experiencias de reanimação de organismos mortos. Na prisão, longe de reabilitar-se e de se arrepender de sua persistência cientifica de vencer a morte, ele segue seu trabalho de uma forma precária. Seu laboratório está localizado em cima de sua cama e suas cobaias são ratos e baratas. A chegada de um jovem médico na prisão, o Dr. Howard muda drasticamente esta situação. Por trás de sua fachada inocente e alegre, Howard esconde seu verdadeiro motivo de estar nesta prisão.
O policial Jack Cates alia-se novamente ao ex-presidiário Reggie Hammond para acabar com o terrível chefe de uma perigosa quadrilha de traficantes, conhecido como Iceman.
Quando ele descobre que sua namorada de longa data está grávida, um fóbico de compromisso percebe que pode ter que mudar seu estilo de vida para melhor ou muito, muito pior.
Dezoito anos depois da primeira missão dos irmãos Cara-de-pau, Elwood (Dan Aykroyd) está saindo da cadeia e descobrindo que muita coisa mudou enquanto ele esteve preso. Seu irmão e parceiro Jake morreu, sua banda se separou e o orfanato onde cresceu foi demolido, Logo, Elwood percebe que precisa embarcar em uma nova missão, que será reunir a velha banda, desta vez com ajuda de um tristonho barman (John Goodman) e seu fiel carro Bluesmóvel, para competir no concurso de bandas da Rainha Moussette (Erykah Badu) e ainda colocar um problemático órfão chamado Buster no caminho da redenção. No meio dessa confusão, ele tem que provar à polícia que não sequestrou o problemático orfão e que o chefe da policia é seu meio irmão.