작은 섬 칼라 디소토에 오게 된 시인 네루다, 어부의 아들 마리오는 그의 도착으로 인해 불어난 우편물량을 소화하고자 우체부로 고용된다. 로맨틱 시인 네루다와 가까이 지내면서 섬마을 여자들의 관심을 끌고자 했던 마리오는 그와 우정을 쌓아가면서 시와 은유의 세계를 만나게 되고, 아름답지만 다가갈 수 없을 것만 같았던 베아트리체 루쏘와 사랑을 이루게 된다. 그리고 그의 내면에 자라고 있던 뜨거운 이성과 감성을 발견하게 되는데…

기억상실증에 걸린 청부살인업자 황지명은 창녀인 동업자 가흔 외엔 아무 연고가 없는 고독한 킬러였고 가흔은 동업자인 이 킬러에게 사랑을 느끼게 된다. 황지명은 완벽한 사업을 위해선 사적인 감정이 개입되어선 안된다는 생각에 가흔과 만나는 걸 철저히 피했다. 하지만 가흔은 그런 황지명을 그리며, 일방적인 사랑의 감정을 가슴에 묻어둔다. 다섯살때 말을 잃게 된 하지무는 하나뿐인 가족인 아버지를 모시고 친구도 직장도 없이 살아가던 중 남의 가게에 숨어들어가 폭력적인 방법으로 장사를 한다. 사랑이란 걸 몰랐던 그에게 어느 날 실연당한 여인 챨리를 만나 왠지 모를 사랑의 감정을 싹틔운다. 황지명은 의식적으로 가흔을 피하기 위해 낯선 창녀에게 몸을 맡기고 가흔과의 동업을 끝내려고 한다. 가흔은 사랑하는 이를 보내는 아쉬움에 마지막 일을 부탁하는데 그것은 가흔이 또 다른 살인청부업자에게 자신을 배신한 황지명을 살해하기 위한 앙갚음이었다. 하지무 역시 첫사랑인 챨리로부터 배신당한 아픔을 뒤로한 채 일본인이 경영하는 식당에서 일하면서 새로운 삶을 개척해 나가려 한다.

18살 격투 유망주 매튜는 한 때 슈퍼스타로 이름을 날리던 해피 맥브라이드를 만나 자신의 매니저가 될 것을 제안한다. 맥브라이드는 매튜를 통해 다시 격투에 나서려고 전 매니저였던 래리를 찾아가 다시 기회를 달라고 부탁한다. 하지만 맥브라이드와 매튜는 서로를 상대로 경기를 치러야하는 상황에 놓이게 되는데..

친절하고 상냥한 아릉다운 아가씨 신데렐라는 맘씨 나쁜 새 엄마와 시기심 많은 언니들의 구박을 받으면서도 희망을 잃지 않았다. 친구들이라고는 거스와 자크같은 생쥐뿐이지만 그들은 무슨 일이든 신데렐라를 도왔고, 왕자님의 무도회가 열리던 날에는 착한 요정이 나타나 신데렐라에게 아름다운 드레스와 호박으로 만든 마차를 준비해 주었을 때에도 말이 되어 신데렐라와 동행한다. 궁정의 무도회에 참석해서 멋진 왕자님을 만난 신데렐라. 하지만, 시계가 12시를 가리키자 마법은 풀려나고 신데렐라는 유리구두 한짝을 떨군 채 왕자님에게 인사도 못하고 도망치듯 궁전을 빠져나오는데...

가난한 10대 프랑스 소녀, 부유한 남자를 허락하고 처음으로 육체적 쾌락을 경험하게 된다. 불우한 가정 환경과 자신에 대한 혐오가 더해 갈수록 소녀는 욕망에 빠져들고 격정적인 관능에 몰입한다. 욕정일 뿐 사랑이 아니라고 부정하지만 평생 잊을 수 없는 운명으로 남게 되는데….

무수한 남성을 만난 뒤 조는 첫 남자 제롬(샤이아 러버프)과 조우하고 사랑이라는 감정을 느낀다. 그러나 아이러니하게도 사랑은 성적 쾌감을 빼앗아갔다. 조는 삶의 공허함을 느끼게 되고 가학적인 방식으로 성적 만족을 제공하는 K(제이미 벨)를 찾아간다. 조는 감각을 되찾은 대가로 제롬을 잃지만 여성으로서 자신감을 되찾는다. 아무도 믿지 않고 아무 의미도 추구하지 않던 조는 자신의 분신이자 후계자인 P(미아 고스)에게 마음을 주기 시작하면서 조금씩 달라진다. 길고 긴 조의 경험담이 다다른 결론은 자신의 욕망을 인정한다는 것이다.

1940년대 미국. 제니 필즈(글렌 클로즈 분)는 간호종군 시절에 얻은 외아들 가프(로빈 윌리엄스 분)와 인습을 타파하는 독립적인 삶을 살아간다. 아버지에 대한 그리움과 환상을 품고 자란 가프는 첫사랑 헬렌의 마음을 사로잡기 위해 글을 쓰기 시작한다. 어머니와 뉴욕에 온 가프는 곧 작가로 크게 성공하고 마침내 헬렌과 결혼한다. 자서전을 낸 제니 필즈는 60년대 격동기를 맞아 페미니즘의 선봉자로 떠오르고, 힘들고 상처 입은 사람들의 대모가 되는데.

시카고 썬 타임지의 유능한 카피 에디터인 조시 겔러는 직접 현장에서 발로 뛰는 취재 기자가 되고 싶어한다. 그런 조시 겔러는 직장에서는 뛰어난 능력을 인정받고 있지만, 개인적인 그녀의 생활은 부족함 투성이다. 고등학교 시절의 조시 겔러는 공부는 잘하는 우등생이었지만 우스꽝스런 외모와 엉뚱한 행동으로 인해 친구들로부터 늘 따돌림을 당했고, 그때 이후 지금까지 변변히 남자 친구 한번 만나본 적이 없다. 조시는 이렇게 탄식한다. "난 키스다운 키스 한번 못해 봤어"라고. 그런 그녀에게 신문사의 괴팍한 사장은 특종을 잡으라며 조시에게 취재 기자 발령을 내린다. 꿈에 그리던 취재 기자 발령을 받으면서 그녀는 자신의 인생에서 상상하지 못했던 변화의 조짐이 보이기 시작한다. 기자로서 그녀에게 주어진 첫번째 임무는 결코 쉽지가 않다. 열일곱살 고등학생으로 위장해서 학교에 들어가 요즘의 십대를 취재하는 것이다. 자기보다 여덟살이나 어린 학생들 틈에서 조시 겔러는 자신이 고등학교 시절에 따돌림을 당했던 아픈 기억을 극복해 가면서 기사 거리를 찾아가게 되는데.

정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른 번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른 번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반으로 하는 말이었다. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것이었다. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느끼고 있었다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을...