Holivudo aktorius veteranas Bobas atvyksta į Japonijos sostinę Tokiją filmuotis viskio reklaminiame klipe. Bobas išgyvena didžiulę krizę - jis pats nežino, ko nori, jaučiasi pavargęs nuo žmonos, negali užmigti ir yra labai nusivylęs gyvenimu.Tame pačiame Tokijaus viešbutyje apsistojusi ir jauna mergina Šarlotė. Ji dažniausiai leidžia dienas visiškai viena viešbutyje. Šarlotė ką tik baigusi studijas universitete, tačiau taip pat nežino, ko nori iš gyvenimo.Bobas ir Šarlotė vis atsitiktinai susitinka viešbučio lifte, bare, foje, koridoriuose. Nepaisydami solidaus amžių skirtumo, jie stengiasi pamiršti asmenines problemas, pradeda bendrauti, aptarinėti pačius įvairiausius dalykus, tokius, kaip meilė, laimė ar gyvenimo prasmė.
Robas Gordonas - į ketvirtą dešimtį įkopęs muzikos įrašų parduotuvės savininkas, kurį metė mergina. Bandydamas suvokti, kodėl jį vis palieka, nusprendžia susirasti penkias buvusias merginas, su kuriomis patyrė skaudžiausius išsiskyrimus.
Žavi draudimo agentūros darbuotoja pasisiūlo susidraugauti su garsiausiu brangenybių vagimi ir sutrukdyti jam pavogti neįkainojamą meno kūrinį. Vikri ir išradinga Virginija patinka senam ir patyrusiam vagišiui.Tačiau jis – senas ir gudrus lapinas, todėl prieš apiplėšimą priverčia merginą paprakaituoti. Begalinės treniruotės ir plano kūrimas netikėtai juodu suartina. Ar įsiplieskusi meilė nepakeis Virginijos ketinimų patupdyti vagišių už grotų?..