Pepeljuga je bajka o lijepoj djevojci koja je ostala bez roditelja, a živi s maćehom i ružnim polusestrama u malenoj sobi družeći se jedino sa životinjama, naporno izvršavajući brojne zahtjeve koji se pred nju postavljaju. Usprkos svemu optimistična Pepeljuga sanja o odlasku na veliki dvorski bal i upoznavanju svog princa na bijelom konju. Izgubljena cipelica i potraga koja slijedi nastavljaju priču...
Sam Montgomery jedna je od manje popularnih djevojaka u svojoj školi, koju skupina na čelu s bogatom i razmaženom Shelby Cummings neprestano zadirkuje i ogovara. Kada je imala samo 6 godina, Sam je ostala i bez svog oca, a kako on nije ostavio nikakvu pisanu oporuku, sav je imetak pripao njenoj zločestoj maćehi, koja Sam iscrpljuje do krajnjih granica poslom u njihovoj zalogajnici. Jedini predah koji Sam ima jest komuniciranje internetskom poštom i porukama putem mobitela s dečkom kojega zapravo ne poznaje. Kada se njih dvoje dogovore da se konačno upoznaju uživo na školskom plesu, Sam iskrsnu neodgodive obaveze u zalogajnici, a počne je tištiti i sumnja kako tajanstveni dečko neće htjeti ništa imati s njom kada vidi kako izgleda.