Landon var en populær gutt og hadde hatt en kjæreste eller to, og det var helt utenkelig at han skulle forelske seg i den konservative, men svært selvstendige, Jamie Sullivan. I skolens dramagruppe blir de kastet sammen og det oppstår en lidenskap Landon ikke ante eksisterte. Møtet med Jamie skulle komme til å endre ham for alltid.

Ikke nok med at Kat Ellis har blitt vraket av sin forlovede Jeffrey, nå skal hennes lillesøsteren gifte seg og Jeffrey skal være forlover! Tanken på å skulle være mål for medlidende blikk, ironiske kommentarer og ikke minst foreldrenes skuffede blikk gjør Kat desperat. Hun er så desperat at hun hyrer en mannlig luksus eskorte fra New York, som skal utgi seg for å være hennes nye sjarmerende, amerikanske kjæreste og samtidig gjøre ekskjæresten supersjalu. Det viser seg at den meget profesjonelle eskorten og smigrende hjerteknuseren Nick Mercer er temmelig godt (ut)rustet til jobben og ikke minst hjelper Kat med å navigere mellom hennes eksentriske engelske familien og den sleipe gamle flammen Jeffrey - og han overbeviser alle de møter om at han og Kat er stormende forelsket

Andie Anerson (Hudson) er journalist i det trendy Composure Magazine og får i oppdrag å skrive en førstehåndsberegning om hva som skal til for en mann til å forlate en kvinne - på nøyaktig ti dager. Samtidig inngår den attraktive ungkaren Banjamin Barry (McConaughey) et dristig veddemål om at han kan få hvilken som helst kvinne til å falle for ham - også på ti dager. Det romantiske sammenstøtet som følger utløser en rekke romantiske knep som beviser at hjertet ikke kan lyve når det kommer til kjærlighet. Fra regissøren av "Miss Undercover" kommer årets mest underholdende romantiske komedie, som David Sheehan fra CBS-TV hyller som "den ultimate jentefilmen for gutter!"