Waking Life erzählt die Geschichte eines jungen Mannes und seiner Reise durch die Welt der Träume: Eine Welt der Weisheiten des 20. Jahrhunderts, in die Sphäre von Sein und Geist. In seinen surrealen Traum- und Wachsequenzen begegnet er Freunden, Fremden und berühmten Persönlichkeiten wie Julie Delpy, Ethan Hawke, Regisseur Steven Soderbergh und Richard Linklater höchst selbst. Sie philosophieren über den Sinn des Lebens, über menschliche Existenz, Reinkarnation, Wahrnehmung, über Realität. Geplagt wird unser Protagonist dabei von der wachsenden Erkenntnis, dass er in seinen Träumen gefangen ist – und es aus unerfindlichen Gründen nicht schafft, aufzuwachen …

Herberth ist pleite. Mit ‘Yoga & Snow’- Kursen wollte er im Skigebiet groß durchstarten, doch die Konkurrenz war schneller. Zusammen mit dem jungen Skilehrer Max bringt er an seinem letzten Arbeitstag aus Versehen einen Skifahrer um. Da Herberth Gewissensbissen plagen, möchte er den Unfall am nächsten Tag anzeigen. Doch schnell wird ihm klar, dass sie nicht mehr die einzigen sind, die von dem Toten wissen...

Die werdende Mutter Chrissy trifft sich nach langer Zeit mit ihren Jugendfreundinnen Samantha, Teeny und Roberta in ihrer alten Heimat wieder. Gemeinsam schwelgen sie in Erinnerungen an ihre Erlebnisse in den 1970ern, als sie noch zusammen die Gegend unsicher machten.

Mehrere Jahre nach dem Schulabschluss treffen sie Freunde Tommy Rowland, Willie Conway, Paul Kirkwood, Andera und Darian Smalls bei einem Klassentreffen in ihrer Heimatstadt Knights Ridge wieder. Zu Schulzeiten lag die Zukunft wie ein offenes Feld vor Ihnen, das sie nur noch bestellen mussten, jetzt haben sich Ängste und Sorgen in die vormals optimistische Stimmung gedrängt. Die ehemaligen Jugendfreunde stehen an der Schwelle zu wichtigen Entscheidungen, die ihr Leben bestimmen werden. So fragt sich der als Musiker arbeitende Conway, ob er die Anwältin Tracy Stover heiraten soll. Auch seine Freunde müssen sich überlegen, wie es auf privatem Gebiet weitergeht. Alte Emotionen kommen während des Treffens wieder hoch und führen zu Konflikten, da sie mit bestehenden Beziehungen kollidieren.