부모님을 여읜 마누엘라는 엄격한 여자 기숙학교에 들어가게 된다. 감옥 같은 학교 생활에서 교사 베른부르크만이 아이들의 고충을 이해한다. 마누엘라는 어느새 베른부르크 선생을 남달리 사랑하게 된다. 독일의 교육 제도를 비판하며, 성 정체성에 대한 고민도 논한다.

만화가이며 오랜 친구사이인 홀든(벤 애플렉)과 벤키는 컬트 코미디 만화 "띨띨이와 중독자"의 성공으로 큰 인기를 누리고 있다. 홀든은 같은 코메디 만화가인 알리스 존스(조이 로렌 아담스)에게 홀딱 반해 알리스의 초대를 받고 설레이는 마음으로 파티에 참석했다가 알리사의 애인이라며 등장한 여자때문에 충격을 받는다. 결국 홀든은 자신의 마음을 표현해보지도 못한 채 알리사와 친구로 지내기로 한다. 한편, 벤키는 홀든이 알리사와 친하게 지내자 자신이 친구를 잃었다는 생각에 괴로워하다 홀든에게 자기와 알리사 중 하나만을 선택하라고 요구하는데..