Tudo começa quando Craig se muda para o bairro com a sua família. Triste por ter deixado para trás os seus amigos e a sua vida de sempre, Craig só quer regressar ao seu porto seguro, mas isso irá mudar quando ele encontra, por acaso, um mapa que conduz a um cobiçado e inesperado tesouro.

Tom, o gato, embarca como companhia humilde do maior e pior pirata do mar alto: o infame Capitão Vermelho. Cansado de limpar o convés todo o dia, Tom acha que a sua sorte mudou quando encontra uma garrafa misteriosa com um mapa de tesouro lá dentro. O sonho de Tom de encontrar o tesouro e ficar com ele só para si acaba quando descobre que Jerry também vem dentro da garrafa. Jerry, pobrezito, estava a guardar o mapa do tesouro e agora é perseguido por um gato ganancioso. Será que vai ser posto fora do barco? Será que Tom vai chegar à ilha deserta primeiro? A corrida começou e Tom e Jerry têm de trabalhar juntos para conseguir sair ilesos de várias provas: são atacados por macacos que lhes atiram cocos, por um polvo gigante e viscoso... E, depois, têm de ser mais espertos que os piratas para conseguir encontrar o tesouro!

Ao descobrirem que Miss Fritton, a diretora do nada convencional colégio para moças St. Trinian’s, teve um caso com um famoso pirata, essas alunas muito piradas saem em busca de um misterioso tesouro enterrado.