Joanna "Joey" Drayton, una ragazza bianca americana, cresciuta in un'agiata famiglia liberal di San Francisco, si innamora del Dr. Prentice, uno stimato medico afroamericano conosciuto dieci giorni prima alle Hawaii.I due hanno deciso di sposarsi e si recano a San Francisco, dove Joey intende presentare il fidanzato ai propri genitori prima che questi riparta per New York, e poi per la Svizzera, dove lo attende un impegno di lavoro.Joey vorrebbe seguire subito Prentice, ma lui esige prima l'incondizionata approvazione dei genitori di lei alla loro unione.
L'attesa vacanza a Parigi della Mistery Inc. viene bruscamente interrotta quando Scooby-Doo e Shaggy perdono una coincidenza aerea e vengono reclutati in una spedizione di skydiving che li porta sulle cime dell'Himalaya, faccia a faccia con l’abominevole Uomo delle Nevi.
Georgia Byrd è una dipendente dei grandi magazzini diretti dal magnate Matthew Kragen, che vive una vita insignificante e coronata solo da tre passioni segrete: cantare nel coro della Chiesa, cucinare per il piccolo vicino di casa e... sognare un matrimonio con il collega Sean Matthews. Una caduta accidentale durante il lavoro e una diagnosi errata da parte di un imbarazzato medico di origine indiana fanno credere a Georgia di avere poche settimane di vita: la donna coglie l'occasione per togliersi qualche sassolino dalla scarpa, in particolare con l'odiato capufficio, prelevare dalla banca tutti i suoi risparmi e godersi alcuni giorni nel più lussuoso hotel di Karlovy Vary in Repubblica Ceca, dove opera uno dei suoi idoli, il celeberrimo chef Didier...
Devastato dalla rottura con la starlette televisiva Sarah Marshall dopo un fidanzamento durato sei anni, Peter decide di concedersi una vacanza alle Hawaii per cercare di distrarsi. Quello che non si aspetta è di ritrovarsi Sarah nello stesso villaggio turistico, per di più in compagnia della sua nuova fiamma, il cantante rock Aldous.
Lily è una donna timida e senza amici, segretamente innamorata di un cliente del fast food dove lavora. Quest'ultimo, Jarrod, è un uomo asociale e problematico. I due si conoscono ed iniziano a frequentarsi. Jarrod decide poi di tornare nel suo paese natale per regolare i conti con il bullo che gli ha rovinato l'adolescenza e per presentare Lily alla sua strana famiglia.
Un pulitore di vasche per pesci viene chiamato da un gigolo che gli affida la sua casa per una settimana, per errore gli distrugge la casa e per trovare i soldi per aggiustarla è costretto a fare il gigolo.
André è un uomo di mezza età, divorziato, che decide di trascorrere le vacanze con la figlia adolescente Nicole, che vive con l'ex-moglie, portandola al mare. Nicole inizialmente lo segue malvolentieri e André, padre piuttosto apprensivo, ne dovrà passare di tutti i colori.
Dei collegiali decidono di fare una scommessa: il primo che riuscirà a conquistare la bellissima ma disinteressata Ashley vincerà 1.000 dollari. Nel frattempo Wendall, il secchione del gruppo, si rigugia nel deserto, afflitto dall'ennesima delusione amorosa. Mentre i ragazzi mettono in atto ogni sorta di trucco e di inganno pur di vincere, Ashley scopre la scommessa...