Baseado numa história verdadeira, o filme conta a vida de Christopher McCandless, um jovem americano de classe média, recém-formado: após uma infância sufocada por um pai abusivo e uma mãe passiva, e muitos anos de desprezo à sociedade em geral, ele deixa a sua vida para trás, queimando o seu dinheiro e abandonando o que não é essencial, para desaparecer rumo a uma vida em meio à natureza selvagem e em plena liberdade. O que lhe aconteceu transformou-o num símbolo: era um aventureiro heroico, um idealista ingénuo ou um filho perdido numa vida trágica e infeliz?
Em Madrid, Pepa Marcos, uma atriz de dobragens para televisão, é abandonada pelo amante, Ivan. Enquanto tenta falar com ele, é visitada pelo filho deste, Carlos e pela namorada, Marisa, que desejam alugar o seu apartamento. Surge também a sua melhor amiga Candela, que depois de se ter apaixonado por um desconhecido, descobriu que ele é um terrorista xiita e receia ser presa. Enquanto a namorada de Carlos bebe inadvertidamente um gaspacho cheio de soporíferos e adormece profundamente, Pepa faz de tudo para evitar que a verdadeira mulher de Ivan o mate quando ambas descobrem que este planeava viajar com uma segunda amante, a advogada que Pepa tentara contratar para defender Candela.
As idas e vindas de um casal durante cerca de 12 anos de relacionamento, contados em flashback e narrativa não linear que servem para ambos analisarem se devem ou não ficar juntos.
Num encontro fortuito, Thana, um arquitecto desiludido encontra nas ruas de Bangkok o elefante, Pop Aye, que perdera há muito. Entusiasmado, decide levá-lo numa viagem pela Tailândia, em busca da quinta onde cresceram juntos.
Michael Delaney é um americano que é piloto de corridas. Ele retorna ao circuito de Le Mans, na França, determinado a vencer, a despeito de ter quase morrido um ano atrás. Lá sente-se atraído por Lisa Belgetti, a viúva de um piloto que morreu no mesmo acidente, sendo que há uma grande possibilidade de Delaney ter sido causador do trágico acidente.
Em Los Angeles e Chicago acontecem algumas histórias paralelas, que tem um denominador comum: amor. Curiosamente, estas histórias têm outro denominador comum mas, como um quebra-cabeças, só pode ser visto quando todas as peças estão juntas.
A história cruzada de um grupo de vintões e trintões de Baltimore, enquanto estes navegam através das suas várias relações, desde o vazio da cena do engate até aos terrenos profundos mas escorregadios da vida marital, mas tentando sempre ler da melhor maneira os sinais que lhe são enviados pelo sexo oposto.
Gib (John Cusack, em seu primeiro filme como protagonista, aos 19 anos) é um universitário que está em baixa com as moças freqüentadoras da sua universidade tristonha e cinza na costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante, louquinha para longas noites de amor. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos,Gib pega uma carona com o casal Gary (Tim Robbins) e Mary Ann (Jane Persky), que adora cantar musiquinhas bregas e fazer corinhos; para piorar a situação, sua companheira de carona é a certinha e regrada Alison (Daphne Zuniga), colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, rumo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason (Boyd Gaines).
Um pai e seu filho viajam de Victoria até Cap York para realizar seu maiior sonho: pescar no norte Austrália.
Um velho homem recorda 60 anos atrás de uma viagem de carro a partir do Mississippi rural para Memphis, uma corrida de cavalos e seu próprio crescimento. O avô de Lucius recebeu o primeiro automóvel na área, um Winton Flyer amarelo brilhante. Enquanto ele está fora, o empregado da plantação, Boon Hogganbeck, trama para emprestar o carro, levando Lúcio com ele para a aventura. Levam também o Ned, um mulato e primo de Lúcio. Os três vão para Memphis onde a namorada da Boon trabalha em um bordel, onde Ned troca o carrão por um cavalo de corrida, e onde Lucius descobre o mundo dos adultos - do racismo ao vicio e também as possibilidades de honra e coragem. Existe redenção para pilantras, malandros e rebeldes?
Jerry pertence a um gangue de criminosos e tem de ir ao México buscar uma pistola antiga e valiosa chamada "A Mexicana", ou então irá sofrer as consequências. Porém, a namorada, Sam, resolve ir atrás dele.