1940년대 초 뉴욕, 검은 선글라스에 화려한 장신구로 치장한 한 여성이 택시에서 내려 보석상 티파니 앞을 활보한다. 그녀는 뉴욕의 한 아파트에서 홀로 살아가며 부유한 남자들과의 만남을 통해 화려한 신분 상승을 꿈꾸는 홀리. 어느 날 같은 아파트에 폴이라는 별 볼 일 없는 작가가 이사를 오면서 이들의 만남이 시작된다. 폴은 이웃에 사는 우아하고 귀여운 홀리를 보고 매료당하고, 센트럴 파크에서 둘이서 승마를 타기도 하는 등 점점 친해진다. 하지만 그녀는 가난한 현실을 벗어나 꿈같은 상류 사회, 부와 풍요를 동경한다. 신분 상승을 꿈꾸는 그녀에게 폴은 말이 통하는 좋은 친구일 뿐...

에미는 사랑했던 남편의 장례식을 치룬 날, 자기보다 10살이 연하인 아랍계 외국인 노동자인 알리와 사랑을 나눈다. 에미는 그를 오랫동안 사랑했었다. 에미가 알리와의 재혼을 결정했을 때, 모든 사람들이 다 반대했다. 그러나 사람들이 좀 진정되고 나자 에미와 알리는 자신들의 관계에 대해 회의에 빠진다.

세상에서 가장 바쁜 사람인양 전세계를 돌아다니며 시간에 얽매여 살아가는 남자 척 놀랜드(톰 행크스 분). ‘페덱스’의 직원인 그는 여자친구 캘리 프레어스(헬렌 헌트 분)와 깊은 사랑을 나누지만 막상 함께 할 시간은 가지지 못한다. 크리스마스 이브, 캘리와의 로맨틱한 데이트를 채 끝내지도 못한 그에게 빨리 비행기를 타라는 호출이 울리고 둘은 연말을 기약하고 헤어지게 된다. 캘리가 선물해준 시계를 손에 꼭 쥐고 "페덱스" 전용 비행기에 올랐는데, 착륙하기 직전 사고가 나고, 기내는 아수라장이 된다. 그의 몸을 때리는 파도. 눈을 떠보니 완전 별세상이다. 아름다운 해변과, 무성한 나무, 높은 암벽. 아무도 살지않는 섬에 떨어진 것을 알게된 척은 그곳에서의 생존을 위해 이전의 모든 삶을 버리고 새로운 환경에 적응하며 외롭게 살아간다. 하지만 캘리에 대한 사랑만을 마음 속에 간직한 채 그녀를 만날 수 있다는 희망을 잃지않는다. 4년후. 고립된 섬에서 1500일이나 되는 시간을 사랑으로 이겨낸 척. 어느 날, 떠내려온 알미늄판자 하나를 이용해 섬을 빠져나갈 방법을 고안해내고 자신이 갖고있는 모든 물건을 이용하여 뗏목을 만든다. 섬에 표류한지 4년만에 거친 파도를 헤치고 탈출을 감행하는데.

10대 소년 마이클은 우연히 30대 여인 한나를 만나 사랑에 빠진다. 마이클이 책을 읽어주는 것을 좋아하던 한나는 어느 날 홀연히 자취를 감춘다. 한나에 대한 그리움을 간직하고 살아가던 마이클은 법대생이 되어 8년 후 우연히 피의자 신분으로 법정에 선 한나를 보게 된다. 무기징역을 선고 받은 한나와 또 다시 20년의 이별을 맞아야만 한다. 그 후 10년간 한나에게 책을 읽은 녹음 테이프를 보내면서 인연의 끈을 놓지 않으려 한다. 하지만 인생을 송두리째 흔들어 놓은 사랑은 너무나 큰 비밀을 감추고 있었는데…

유명 음악학교의 피아노 교수 에리카는 잘 생긴 외모와 뛰어난 음악적 재능을 가진 공대생 '윌터'를 만난다. 첫눈에 반한 그의 적극적인 애정공세에 외롭고 쓸쓸했던 그녀의 일상에 조금씩 변화가 생기기 시작하고, 머뭇거림도 잠시, 에리카는 자신이 꿈꿔왔던 은밀하고도 치명적인 방식의 사랑을 요구하는데...

신애는 교통사고로 죽어버린 남편의 고향 밀양으로 아들 준을 데리고 이사한다. 오는 길에 고장난 차를 고쳐주러 온 카센터 사장 종찬의 렉카를 타고 밀양으로 들어가는 세 사람. 신애는 남편의 고향에 덩그러니 정착한 모자를 측은하게 보는 사람들에게 애써 씩씩하게 군다. 종찬은 이 속모를 여자를 그날부터 졸졸 따른다. 살 집을 구해주고, 피아노 학원을 봐주고, 그녀를 따라 땅을 보러 다니며 그의 하루 일과는 시작된다. 늘 네댓 걸음 뒤에서, 부르면 다가서고 밀쳐내면 물러나면서.

아름다운 해변 마을 메인. 이곳 토박이 출신 의사 매트 파울러는 뉴욕 출신의 음악교사 루스와 결혼하여 아들 프랭크를 두고 있다. 방학을 맞이하여 집으로 내려온 프랭크는 아름다운 미혼모 나탈리와 사랑에 빠지지만, 프랭크가 죽고 이들의 여름은 비극으로 치달아가는데..

낸시(Nancy Downs: 페루자 볼크 분), 보니(Bonnie: 네브 캠벨 분), 러첼(Rochelle: 레이첼 트루 분)은 교내의 어느 그룹이나 학생들로부터도 환영받지 못하여 서로간에도 자주 불화를 느낀다. 그러나 사라(Sarah Bailey: 로빈 튜니 분)가 마녀 클럽에 들어옴으로써 그들에겐 예상하지 못했던 변화와 사건들이 일어나기 시작한다. 이들은 모두 깊은 내면적 상처를 한가지씩 가지고 있다. 사라는 태어나기전 어머니를 잃은 것이 자기때문이라는 죄책감을 갖고 있고 낸시는 의붓아버지를 증오하여 그가 죽어버리길 바란다. 보니는 등에 보기 흉한 화상 흉터가 있다. 그 흉터때문에 그녀는 항상 고개를 숙이고 다닌다. 그리고 로첼은 학교에서 유일한 흑인이라는 이유로 인종차별의 놀림감이 된다. 이들은 '이스트윅의 악녀들'이라고 불릴 만큼 마법에 관심이 많고, 주위로부터의 멸시에서 벗어나 각자가 갖고 있는 고통과 강박관념을 없애줄 수 있는 마법의 힘을 꿈꾼다. 어느날, 네사람은 우연히, 로첼을 마치 깃털처럼 공중으로 솟아오르게 하는 신비한 마법의 힘을 경험한다. 이들은 마법의 힘을 빌어 각자의 고민을 풀어 나간다. 로첼은 자신을 끔찍히 싫어하는 로라에게 탈모증세가 생기도록 만들고, 사라는 자신을 외면하는 크리스(Chris: 스킷 울리히 분)로 하여금 사랑에 굶주리도록 만든다. 또 보니의 등과 목을 뒤덮고 있는 흉터가 말끔히 사라지고 낸시의 의붓아버지는 심장마비로 숨진다. 네명 중 스스로 리더라고 생각하는 낸시는 자신보다 마법의 힘이 더 뛰어난 사라에게 차츰 질투를 느끼기 시작한다. 그러나 마법의 힘이 정도를 넘어서 낸시가 사람을 해치게되자 사라는 마녀 써클로부터 탈퇴를 선언한다. 그러자 다른 세명은 사라의 탈퇴를 배신으로 받아들이고 복수를 준비하는데.

신경 정신과 의사 샘 포스터는 동료 여의사가 치료하던 환자 헨리 레썸의 상담을 맡게 된다. 부모를 죽였다는 극심한 죄책감속에 살고 있는 미술대학생 헨리는 자신의 생일날인 며칠 뒤 토요일에 자살하겠다는 말을 남기고 사라진다. 샘은 헨리를 돕기위해 그를 찾아 나서지만, 그때부터 샘의 악몽과 혼란은 시작된다.

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

바텐더 자크는 집도 절도 없는 어린 노숙자 루카스를 돌봐주기로 한다. 루카스를 자신의 후계자로 키울 생각을 가지고 있는 자크와 모든 것이 잘 될 것만 같았던 루카스에게 어느 날 술에 취한 여승무원 에이프릴이 나타나고 그들의 미래 계획에 차질이 생기기 시작한다.

16세기 루마니아, 아름다운 외모와 막강한 부로 권력의 중심에 있었던 백작부인 엘리자베스 바토리(줄리 델피). 다른 귀족들의 질투로 고립된 삶을 살던 어느 날, 그녀는 파티에서 만난 젊고 매력적인 귀족 청년 이스트반(다니엘 브륄)과 운명 같은 사랑에 빠지게 된다. 그러나 그와의 사랑이 깊어질수록 그녀는 점점 늙고 추해지는 자신이 불안하기만 한데… 한편, 바토리의 숙적인 튜르조 백작(윌리엄 허트)의 계략으로 이스트반은 그녀를 떠나게 되고 그 사실을 모르는 채 그가 떠난 이유가 자신이 더 이상 아름답지 않기 때문이라 생각한 그녀는 깊은 절망에 빠진다. 우연히 하녀의 피로 자신의 얼굴이 더욱 젊어진 것을 느낀 바토리는 처녀의 피만이 자신의 젊음과 아름다움을 유지할 수 있는 유일한 방법으로 여기게 되고 본격적인 처녀 사냥을 시작하는데….