100명의 여성이 등장하는 동안 단 한 명의 남성도 등장하지 않는 ‘여성들만의 영화’. 뉴욕 맨하튼에 사는 상류층 여자들의 우정과 질투, 사랑 등을 다룬 작품으로 클레어 부스 루스의 연극이 원작이다. 「위대한 개츠비」의 F. 스콧 피츠제럴드와 극작가 도널드 오그든 스튜어트가 각본에 참여했다.
16세기의 영국 튜더 왕조의 국왕인 헨리 8세(King Henry VIII: 리차드 버튼 분)는 자신의 왕후인 앤 볼린(Anne Boleyn: 제네비에브 부졸드 분)을 처형하기 위해 재상 크롬웰(Thomas Cromwell: 존 콜리코스 분)이 가지고 온 문서에 서명을 하려고 한다. 영화는 서명을 하려는 헨리 8세가 자신이 앤과 결혼하기 위해 해왔던 일들을 회상하는데서 시작된다. 왕의 무도회. 프랑스에서 이제 막 돌아온 볼린가의 막내딸인 앤도 약혼자인 퍼쉬(Harry Percy: 테렌스 윌톤 분)와 무도회에 참석했다. 울지 추기경(Cardinal Wolsey: 안소니 쿼일 분)은 이 젊은 남녀의 결혼을 허락해 줄 것을 왕에게 간청하지만 아름다운 앤에게 이미 마음을 빼앗겨 버린 왕은 허락은 커녕 앤과 퍼쉬를 떨어뜨려 놓고 자신이 앤을 차지하려고 한다. 하지만 앤은 이미 왕에게 농락당해 아이를 가지고 있던 언니(Mary Boleyn: 발레리 거론 분)의 모습을 보곤 절대 왕의 여자가 되지 않겠다고 가족들에게까지 말하고 왕에게도 냉랭한 태도를 갖는다. 앤의 이런 싸늘한 태도에 왕은 더욱 더 매력을 느끼고 앤의 집에 머물며 그녀의 환심을 사려고 노력한다. 결국 앤의 안위를 걱정한 퍼쉬는 다른 아가씨와 결혼을 하고 앤은 괴로워한다. 앤의 계속되는 냉담한 반응에 왕은 캐서린 왕비의 시종으로 앤을 궁궐로 불러들이고 궁으로 옮긴 앤은 점점 권력과 사치의 맛을 배우게 된다. 하지만 왕의 애타는 사랑은 여전히 앤을 떠나지 않는다. 권력의 맛을 느끼게 된 앤은 왕에게 자신과 결혼하여 아들을 낳아주는 대신 자신이 영국의 왕비이여야 하며 자신의 아들이 왕위를 계승하게 해주어야 한다고 이야기한다.
변변치 않은 일을 하며, 하루하루를 힘들게 살고 있는 세명의 친구들(레이,토비, 피트) 이들은 언젠가 성공한 것을 꿈꾸며, 미래에 대한 상상을 하며 매일매일을 살아간다. 어느날 술집에서 변함없이 미래에 대한 애기와 소설에 대한 애기를 작성하던 도중.. 술이 떨어저 술과 안주를 보충하러간 레이는 미래에서 왔다고 하는 캐시와 만나게 되는데...
러스티 파커(Rusty Parker: 리타 헤이워드 분)는 브로드웨이의 나이트 클럽에서 일하는 코러스걸이다. 어느 날, 유명한 웨딩 잡지에서 커버 걸을 뽑는다는 얘기를 들은 러스티는 잡지사의 오디션에 참석하지만, 그 곳에서 만난 경쟁심 많은 동료의 잔꾀에 넘어가 오디션을 망치고 돌아온다. 한편 러스티의 동료를 보기 위해 나이트 클럽을 찾은 잡지사의 편집장 존 쿠대어(John Coudair: 오토 크루거 분)는 러스티에게 반하고 만다. 결국 러스티는 스타덤에 오르게 된다. 하지만 그녀는 잡지의 커버걸로 많은 돈을 벌면서도 우스꽝스런 나이트 클럽 공연을 계속한다.
엄격한 규율의 표본, 억압된 남학생들만의 공간, 럭셔리 미션스쿨 실라오高에 축복 받은 완벽한 몸매, 두 배로 쭉쭉빵빵한 더블 에스라인의 초절정 섹시 여교생 엄지영(김사랑 분)이 나타났다. 학생과 선생, 나이 신분을 불문하고 모든 남자들의 억눌렸던 본능은 잔잔했던 수면 위로 떠오르며 꿈틀거리기 시작, 교복만 입었을 뿐 시커먼 속내를 지닌 어린 늑대들의 음흉하고 치밀한 작업들이 일사불란하게 진행된다. 1년 중 단 하루, 교내 페스티발이 시작되고 모두가 들뜬 광란의 시간, 그 누구도 감히 실행에 옮기지 못했던 전대미문의 섹스 스캔들 터지고 만다! 모두가 정신없는 틈을 타 순수한 학문 연구 장소인 도서관에서 교생 엄지영이 한 남학생과 부적절한 관계(?)를 맺었다는 은밀한 소문이 학교를 온통 휩쓸게 된 것. 가장 유력한 용의자는 실라오고 최고의 작업남 3인방 김태요(하석진 분), 배재성(박준규 분), 안명섭(하동훈 분). 사실 지영과 학교 축제 뮤지컬 공연 준비를 함께한 이들 작업남 3인방은 사건 발생 전부터 발칙한 목표 달성을 위해 각각의 방식으로 음흉한 노력을 하고 있었기에 사건은 점점 미궁 속으로 빠진다. 간발의 차이로 현장검거에 실패한 학생주임 시라소니(이혁재 분)는 3명의 용의자 중 범인이 반드시 있다는 확신 하에 수사를 진행하고, 3명의 용의자, 3명의 스토리를 통해 드러나는 지영과의 관계는 모두다 Sexy~한 핑크빛! 점점 상황은 꼬여만 가고, 범인을 잡을 수 있는 가장 중요한 단서는 알 수 없는 지영의 속마음… 과연 누가 그녀와 잤을까?