Quando os hemisférios esquerdo e direito do comediante Bo Burnham se confrontam, o resultado é um espetáculo de stand-up cheio de ritmo e humor.

Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.

Charlie Bartlett (Anton Yelchin) é um jovem de classe alta que, após ser expulso de várias escolas particulares, é enviado por sua mãe, Marilyn (Hope Davis), para uma escola pública. De início ele não se integra aos demais alunos, o que muda quando visita o psicólogo do colégio. A partir de então Charlie passa a negociar prescrições médicas com seus colegas.