바람이 몹시 부는 추운 겨울밤, 감기에 걸려 누워있는 어린 소년에게 한 할아버지가 '프린세스 브라이드'라는 책을 읽어주면서 이야기는 시작된다. 환상의 플로린 나라엔 아름다운 소녀 버터컵(Buttercup: 로빈 라이트 분)이 살고 있다. 소녀는 마음 속으론 '분부시라면'이란 대답으로 무슨 일이든 들어주는 촌뜨기 일꾼 소년 웨스틀리(Westley: 캐리 엘위스 분)를 사랑하지만 곧 이웃 나라의 왕자 훔퍼딩크(Prince Humperdinck: 크리스 새런든 분)와 결혼하기로 돼 있다. 그러나 결혼식 직전에 전쟁 도발의 음모에 휩쓸려 세 악당에게 사로잡히게 된다. 이때 검은 복면의 남자가 나타나 세 악당과 차례로 결투해 버터컵을 구출한다. 그는 웨스틀리였다. 버터컵은 웨스틀리의 생명을 위해 어쩔 수 없이 왕자에게 돌아간다. 하지만 왕자는 약속을 어기고 웨스틀리를 죽이려하는데 웨스틀리와의 결투에 진 악당 이니고와 페직이 그를 위한 구출작전이 펼친다.
어린 시절 단짝 친구였던 뮤와 통. 어느 날 휴가를 떠난 통의 누나 탕이 실종되고 통의 가족이 이사를 가면서 둘은 헤어진다. 시간이 흐르고 고등학생이 되어 다시 만난 두 사람. 단짝친구를 찾은 반가움도 잠깐, 뮤와 통은 이전에는 경험하지 못했던 새로운 감정을 서로에게 느끼는데... 풋풋한 사랑과 우정, 그리고 달콤한 팝 사운드가 마냥 사랑스러운 영화.
미망인 마갈리는 프랑스 남부에서 포도 농장을 운영하며 금욕적인 삶을 이어가고 있다. 소극적인 성격 때문에 남자를 만나려고 하지 않는 마갈리에게 두 명의 사랑의 후원자가 생긴다. 오랜 친구인 이자벨은 그녀에게 남자친구를 소개시켜 주려고 마갈리 몰래 신문에 구인 광고를 내고 적당한 사람을 물색한다. 다른 사람은 마갈리에게 특별한 애정을 느끼고 있는 아들의 여자친구 로진. 그녀는 과거 자신의 철학교사였던 에티엔을 곁에 두고 싶어 마갈리와 에티엔을 맺어주고 싶어한다. 이자벨의 딸 결혼식에 초대받고 오랜만에 외출을 한 마갈리는 그곳에서 동시에 두 남자를 소개받게되는데...
다니엘 밀러(알버트 브룩스)는 생일날 새로 산 차를 타고 가다가 카스테레오에 정신이 팔려 운전부주의로 마주오던 트럭에 치어 숨진다. 눈을 떠보니 그는 저승 세계에 와 있는 것이었다. '심판도시'라는 그곳은 이승과 저승의 구분점으로 이승에서의 행적을 기준으로 재판을 하고 영혼들은 자신의 과거에 대한 자아 변론을 스스로 해야만하며 그 결과에 따라 저승으로 가거나 이승으로 돌려보내지게 되는 것이다. 이 황당한 시스템에 차츰 적응하게 되고 재판 날짜도 받아놓은 다니엘은 심판 도시를 어슬렁거리다 한 아름다운 여인과 좋아하게 되는데 그녀는 줄리아라는 이름으로 다니엘처럼 재판을 받고 있는 중이었다. 저승에서의 사랑이 새롭게 싹트고 다니엘은 매일 매일 줄리아를 만나 식사하고 산책도 하면서 즐거운 시간을 보낸다. 그러나, 언제까지나 계속되리라 여기던 그의 저승 생활에 먹구름이 끼기 시작하는데...
잘생기고 능력 있는 런던증권가의 펀드 매니저 맥스 스키너. 업계 최고의 실력자인 그는 재능만큼이나 건방지고 바람기 많은 인물로 유명하다. 맥스는 유럽시장을 정복하려 온갖 경쟁을 하고 마침내 엄청난 이익을 내는데 성공한다. 이처럼 승승장구하던 그에게 삼촌 헨리가 사망했다는 소식이 전해져 온다. 어릴 적 부모님처럼 따랐지만 런던에서 성공한 이후 헨리에 대한 맥스의 애정은 잊혀진 지 오래. 맥스는 헨리의 죽음보다는 그의 유일한 혈족인 자신에게 남겨진 헨리의 거대한 주택과 와인농장의 가치가 얼마인지 계산한다. 그러던 중 맥스는 주식 비리에 연루되면서 강제 휴직 당한다. 맥스는 위기는 기회라 생각하며 헨리의 유산을 비싼 가격에 팔기로 결심하고 직접 프로방스에 간다. 런던의 도시생활에 익숙한 그는 프로방스의 비포장도로를 달리다 자신도 모르게 한 여성에게 사고를 낸다. 이 사실을 전혀 모른 채 헨리 삼촌의 저택에 도착한 맥스. 저택관리자와 와인농장에서 오래 일했던 이들은 맥스가 이곳을 처분하려 하자, 결사 반대를 외치며 그를 난감하게 만든다. 그때 맥스를 찾아온 섹시하고 아름다운 프랑스 여인 페니 샤넬. 맥스는 엉덩이를 보여주며 사고의 흔적을 들이대는 그녀에게 한눈에 반한다. 바람기 많고 돈만 알던 맥스는 페니에게 진정한 사랑을 느끼고 그녀에게 작업을 걸어본다. 알면서도 속는다는 매력남 맥스의 데이트 신청. 그.러.나. 페니는 그에게 초강적이었다. 도도한 그녀는 맥스의 어설픈 작업에 전혀 움직이지 않는 것! 페니의 냉랭함에도 불구, 그녀만 보면 첫사랑을 앓는 소년처럼 설레이는 맥스. 작업사상 최대의 위기를 맞은 와중에 맥스는 헨리 삼촌의 친딸이라며 찾아온 크리스틴에게 주택과 농장의 소유권마저 빼앗길 위기에 처하는데…
브루클린 브릿지 아래로.........1876년, 시와 낭만 그리고 자유를 사랑하는 로맨틱한 남자 레오폴드는 여자에겐 관심이 없어 여지껏 노총각 신세를 면치 못하고 있다. 그의 작은 아버지는 그런 그를 매일 타박하고 결혼중매에 열을 올린다. 어느 날, 신부감을 물색하는 파티장에서 낯선 남자- 스튜어트가 자신을 따라다니는걸 눈치채고 그를 쫓아가다 브루클린 다리 밑으로 떨어지는데..... 낭만과 현실의 충돌.........2001년 뉴욕, 변심한 전 애인 스튜어트의 밑층에 사는 케이트는 어느 날 갑자기 스튜어트의 아파트에 나타난 레오폴드를 보며 괴짜 내지 미치광이 쯤으로 밖에 생각하지 않는다. 그도 그럴 것이 그는 자신이 19세기의 공작이라며 온갖 느끼한 매너와 시대착오적인 격식을 차리기 때문. 그는 내 전생의 남자.........한편, 스튜어트가 아파트 엘리베이터 고장으로 낙마, 졸지에 병원신세를 질 동안, 사랑에 지쳐 일에 빠진 케이트는 레오폴드로부터 세상에서 가장 품위있는 여왕대접을 받지만 좀처럼 마음을 열게 되질 않는다. 그러나 어느 날 아침, 레오폴드가 차린 정성스런 아침 식사를 대접받고 서러운 눈물을 흘리게 되는데.....
소유욕이 강한 남편과의 결혼 생활에 지친 가정 주부 넬리는 기분전환겸 나이트클럽에 갔다가 룰루라는 매력적인 남자를 만나게 된다. 그와 하룻밤을 보낸 넬리는 자신에게 새로운 즐거움을 안겨준 룰루에게 푹 빠져 그와의 관계를 지속한다. 그러나 남편 앙드레는 돈도 직업도 없이 거리를 떠도는 남자에게 빠져버린 넬리를 이해하지 못한다. 결국 남편을 떠나 룰루와 동거를 시작한 넬리, 그녀는 임신을 하게 되지만 경제적 능력도 사회적 지위도 없는 룰루에게 미래를 기대하기는 어렵다.
나이트 클럽 코미디언 잭 마틴(Jack Martin: 대니 케이 분)은 식상한 연기 때문에 사장에게 질책을 당하고, 참신한 오락 거리를 찾아내지 못하면 해고당할 위기에 처한다. 잭은 새로운 내용을 구상하느라 고심하던 중, TV에서 비행기 회사의 재정 고문인 헨리 듀란(Henri Duran: 대니 케이 분)의 인터뷰를 보게 되고 자신과 외모가 아주 비슷하자 헨리의 분장을 하고 무대에 서기로 한다. 잭의 연기는 나이트 클럽 사장은 물론, 많은 사람들의 호응을 얻는데, 특히 헨리의 바람기에 초점을 둔 연기에 헨리의 아내 릴리(Lilli: 진 티어니 분)가 큰 관심을 갖는다. 한편 갑자기 사업상 문제가 생겨 자금을 지원 받아야 할 상황이 된 헨리는 목적을 달성하기 위해 외국으로 떠나는데, 오히려 자금을 지원해 줄 만한 사람이 집에 와서 헨리를 만나고자 한다. 이때 잭이 헨리의 집을 방문하자 급한 불을 끄기 위해 회사 경영주는 잭에게 빌 행세를 할 것을 부탁한다. 큰돈까지 주겠다는 제의에 잭은 흔쾌히 이를 승낙하고 헨리의 노릇을 하며 릴리와 다정한 모습을 보여주는데...
대중을 속이며 살아온 자신의 거짓됨에 염증을 느끼게 된 카피라이터 에모리(Emory: 더들리 모어 분)는 솔직한 광고를 주장하고, 이에 화가 난 사장 드라커(Drucker: J.T. 월쉬 분)는 그가 정신이상이라고 판단, 강제적으로 베닝턴 요양원에 입원시킨다. 그러나 실무자의 착오로 에모리의 광고가 각 매체지에 실려 대단한 호흥을 얻게 되자 에모리는 자신에게 따뜻한 인간애를 느끼게 해준 동료 환자들과 광고를 제작해보기로 한다. 그들이 만든 광고 역시 솔직한 문구가 대중에게 어필, 공전의 히트를 기록하자 탐욕적인 광고회사 사장과 병원장의 계략이 뒤따르는데.
뉴욕에서 활동하는 영화 배우 잭 노아는 스타덤에 오르고 싶은 욕망을 갖고 있는 평범한 사람이다. 그는 어느날 중남미 카리브해 연안의 파라도로 촬영을 떠나게 되는데, 이 영화 촬영을 이 나라의 대통령이 시찰하게 된다. 잭은 본의 아니게 그의 모습을 그대로 흉내내게 되어 대통령을 비롯 많은 사람들의 감탄을 자아낸다. 그러던 중, 이 독재자가 심작발작으로 갑자기 죽자 그 뒤에서 실제 권력을 행사하던 로버타는 잭 노아를 변장시켜 독재자를 시키게 하는 것이었다. 물론 불응시에는 생명이 위험하게 되자 잭은 어떨 수 없이 관중 앞에서 첫 연설을 하게 되는데, 결과는 그야말로 그 이상이었다. 그러던 어느날 하류층 출신의 독재자의 정부였던 마돈나는 그의 편에 서서 그가 가야할 길을 제시해주고 어느덧 두사람은 사랑에 빠진다. 그렇지만 독재자에 대한 불만이 커진 공산 게릴라들은 급기야 폭발 테러를 일으켜 큰 위험도 겪는다. 이것에 자극을 받은 잭은 로버토로부터의 위험을 무릅쓰고 급개혁을 단행하게 되고 자신을 노렸던 게릴라들과도 협상을 제시하는 등 그의 인기는 날로 치솟는다. 하지만 잭은 연기자의 생활로 되돌아가 뉴욕으로 가고 싶어한다. 그러던 중 꼭 1년이 되어 자신과 똑같이 파라도로 로케를 온 영화촬영팀에서 특수효과 전문가를 만난다. 그리고 그와 함께 연설 중 자신이 총에 받아 암살되는 계획을 세운다. 그것은 완벽하게 성공하여 그는 죽기전 로버타를 살인자로 지목하고 죽는다. 로버타는 성난 군중에 쉽사여 죽게 되고, 깨어난 잭은 마돈나와 아쉬운 이별후 파라도를 탈출한다. 뉴욕에 돌아온 잭은 파라도가 혼란이 끝나고 마돈나의 주도하에 자신이 못다한 대대적인 개혁 작업이 단행되고 있음을 보면서 흐뭇해하는데...