Ένας νευρωτικός κωμικός που έχει εμμονή με το θάνατο, ο Άλβι Σίνγκερ, ερωτεύεται την Άνι Χολ κι αρχίζει μαζί της μια επταετή σχέση, η οποία μας παρουσιάζεται μέσα από προβολές στο παρελθόν. Οι εντάσεις κι οι τσακωμοί που οφείλονται κατά κύριο λόγο στη φύση των χαρακτήρων τους, οδηγούν στο χωρισμό του ζευγαριού, παρ’ όλες τις επίμονες προσπάθειες του Άλβι να κρατήσει την Άνι. Η Άνι φεύγει από τη Νέα Υόρκη και συζεί με ένα στέλεχος δισκογραφικής εταιρίας. Ο Άλβι συνειδητοποιώντας ότι αγαπά ακόμα την Άνι προσπαθεί απεγνωσμένα να την πείσει να γυρίσει πίσω. Μέσα από τους χαρακτήρες και τις νευρώσεις τους, παρουσιάζεται χιουμοριστικά η καθημερινότητα των κατοίκων της Νέας Υόρκης και της Καλιφόρνια.

Ο Ισαάκ Ντέιβις είναι ένας χωρισμένος σεναριογράφος τηλεοπτικών σόου, που ζει στο Μανχάταν και είναι μάλλον δυσαρεστημένος με τη δουλειά του. Η πρώην γυναίκα του τον εγκατέλειψε για να ζήσει με μια άλλη γυναίκα και γράφει ένα βιβλίο για τη σχέση της με τον Ισαάκ. Εκείνος βγαίνει ραντεβού με μια δεκαεφτάχρονη μαθήτρια του λυκείου, την Τρέισι, που είναι ερωτευμένη μαζί του, όμως εκείνου δεν του αρέσει. Όταν συναντά τη Μαίρη Ουίλκι, την ερωμένη του καλύτερού του φίλου, του Γιέιλ, που είναι παντρεμένος με την Έμιλυ, την ερωτεύεται. Χωρίζει με την Τρέισι κι αρχίζει μια σχέση με την Μαίρη, επηρεάζοντας τις ζωές πολλών ανθρώπων, συμπεριλαμβανομένης και της δικής του.

Ο Κλάρενς, ένας νεαρός μανιώδης των κόμικς και των ταινιών καράτε, γίνεται ένας από τους ήρωες που θαυμάζει, όταν με τη φίλη του Αλαμπάμα, μια αφελή πόρνη, φεύγει με μια βαλίτσα κοκαίνη για το Χόλιγουντ.

Όταν ο άνεργος ηθοποιός Μάικλ Ντόρσεϊ αντιμετωπίζει δυσκολίες, μεταμφιέζεται σε γυναίκα με το όνομα Ντόροθι Μάικλς προκειμένου να εξασφαλίσει έναν ρόλο σε μια σαπουνόπερα. Σταδιακά, χωρίς να το καταλάβει, γίνεται φεμινιστικό σύμβολο και καταλήγει σε ερωτικό αδιέξοδο αφού ερωτεύεται την συμπρωταγωνίστριά του.

Ο Gael García Bernal ενσαρκώνει τον Stéphane, έναν νεαρό που έρχεται στην Γαλλία μετά τον θάνατο του πατέρα του από το Μεξικό μετά από προτροπή της μητέρας του, που είναι γαλλίδα. Ο Stéphane ζει όλη του την ζωή μεταξύ πραγματικότητας και ονείρου με αποτέλεσμα συχνά να μην ξεχωρίζει το πραγματικό από το φανταστικό. Μετά από μία σειρά τυχαίων καταστάσεων ερωτεύεται την Stéphanie (Charlotte Gainsbourg), την γειτόνισσα του, την οποία αποφασίζει να εντάξει στον ονειρικό κόσμο του.

Στην παγωμένη Αλάσκα, ο ήλιος του μεσονυχτίου καθοδηγεί τους ντετέκτιβ Γουίλ Nτόρμερ και Χαπ Έκχαρτ στην αναζήτηση ενός ιδιόρρυθμου δολοφόνου, παρά την παρελκυστική τακτική της τοπικής αστυνομίας. Mε τη συνδρομή της ανερχόμενης ντετέκτιβ Ελι Μπερ, θα στήσουν παγίδα στον δολοφόνο, η οποία όµως θα αποβεί μοιραία για τον Έκχαρτ µε την τραγική ευθύνη του Ντόρμερ. Η ζωή του Ντόρμερ θα γίνει µια ψυχοπαρανοϊκή κατάβαση στα άδυτα της συνείδησής του, μέσα σε ένα νοσηρό λευκό τοπίο αγρύπνιας και ενοχής. Τα χειρότερα όµως αρχίζουν όταν ο δολοφόνος Γουόλτερ Φιντς, ως μοναδικός αυτόπτης μάρτυρας, τον εκβιάζει ανοιχτά διεκδικώντας αμοιβαίο «κουκούλωμα» των υποθέσεων και µπλέκοντας τον σε ένα ύπουλο δίχτυ χειραγώγησης.

Ένας βετεράνος του πολέμου στον Κόλπο επιστρέφει στο Βερμόντ με σημαντική απώλεια μνήμης. Σύντομα βρίσκεται να κατηγορείται (άδικα) για φόνο, όμως αντί για φυλάκιση, εισάγεται σε ψυχιατρικό ίδρυμα όπου υποβάλλεται σε μια εφιαλτική θεραπεία που τον γυρίζει πίσω στο χρόνο.

Η Άντι δεν είναι καθόλου δημοφιλής στο λύκειο του Σικάγου, και κάνει παρέα ή με το μεγαλύτερης ηλικίας αφεντικό της στο δισκάδικο που δουλεύει ή με τον σπασίκλα συμμαθητή της, τον Ντάκι, ο οποίος είναι ερωτευμένος μαζί της. Όταν ο Μπλέιν, ένα από τα δημοφιλή πλουσιόπαιδα του σχολείου, της ζητάει να βγουν ραντεβού, νοιώθει πως παραείναι καλό για να είναι αληθινό. Και καθώς η ίδια αρχίζει να τον ερωτεύεται, καταλαβαίνει πως τα ζευγάρια από δύο διαφορετικούς κόσμους δεν είναι και τόσο εύκολη υπόθεση.

Την πανέμορφη Βενετία έχει επιλέξει για πεδίο δράσης του ο Τζάκομο Καζανόβα, ο φλογερός εραστής που έχει κάψει τις καρδιές όλων των γυναικών της πόλης των Δόγηδων. Με βασικό όπλο του εξωτερική του εμφάνιση, το απαράμιλλο στιλ και την ματιά που προκαλεί ρίγη, ο νεαρός κατακτητής έχει δημιουργήσει έναν ολόκληρο θρύλο γύρω από το όνομα του. Μήπως όμως τα καυτά βέλη του έρωτα ήρθε η ώρα να κτυπήσουν και την δική του καρδιά;