Jack vokser opp som eldste sønn i en Texansk middelklassefamilie på 50-tallet. Hans liv skildres fra de uskyldige barneårene til søken etter forsoning med sin barske far og en kynisk verden. Som voksen prøver Jack å forstå hva som er meningen med livet og gjennom tilbakeblikk prøver han å finne svar på livets store spørsmål.

Steven Russel er lykkelig gift med Debbie, og arbeider i den lokale politistyrken da en bilkollisjon fremprovoserer en total og dramatisk revurdering av hans liv. Steven bestemmer seg for å være homofil og for å leve livet fullt ut -selv om det betyr å bryte loven. Steven sin nye, ekstravagante livsstil involverer svindel og bedrageri på høyt plan, noe som etter hvert gir ham et opphold i fengsel hvor han møter Phillip Morris. Steven drives av et intenst engasjement for å hjelpe Phillip ut av fengselet slik at de to kan få realisert drømmen om å bygge opp et perfekt liv sammen. Det sterke engasjementet får Steven til å bli en fengselsfugl med rømming som ekspertise og til å prøve det ene umulige bedrageriet etter det andre.

Fire kvinner har vært nære venner gjennom hele voksenlivet. Tre av dem er godt gift og tror de har funnet seg til rette blant designerklær og veldedighetsmiddager. De uroer seg for fjerdemann Olivia, som slett ikke befinner seg i samme økonomiske situasjon som sine venninner - og i tillegg er singel. De forstår ikke hvordan hun kan leve som hun gjør. Vennskapet forandres imidlertid drastisk når alle tvinges til å tenke gjennom livsstilen de har valgt.