테넌바움가의 세 자녀는 모두 천재들이다. 일찍이 국제금융에 눈을 뜬 차스, 고교 입학 전부터 소설로 이름을 날린 마고, 테니스로 US오픈에서 3연속 우승한 리치 등 세 남매는 각자의 분야에서 최고였다. 그러나 아버지 로얄 테넌바움이 가족을 배신하고 떠나버리자 이들 남매는 별볼일 없는 어른으로 자라난다. 차스는 비행기 사고로 아내를 잃은 뒤 사고 공포증에 시달리고, 리치는 남몰래 사랑했던 마고가 결혼을 발표하자 실의에 빠져 유랑을 시작한다. 마고 역시 화장실에서 하루종일 담배만 피워대며 인생을 허비한다. 로얄 테넌바움은 말년에 이르러 자녀들과 아내를 곁에 모으려 하지만 너무 늦었는데...

아버지에게 학대 받으며 자란 후 버림까지 받았던 존과 웬디 새비지 남매는 오랜 세월 아버지와 연락을 끊은 채 살아왔다. 그러던 어느 날 아버지가 치매에 걸렸다는 소식과 함께 그를 돌봐야할 상황이 닥치고, 어린 시절의 학대로 받은 상처 때문에 사람들과의 관계에 힘들어하며 살아오던 남매는 다시 그들 삶에 영향을 끼치기 시작한 아버지를 어떻게 대해야할지, 그리고 서로와 가족 관계에 대해 고민하기 시작한다.

아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

NBA 진출의 꿈을 안고 있었지만 이루지 못했던 제이크(덴젤 워싱턴 분)는 농구에 뛰어난 자질을 갖춘 아들 지저스를 통해 하류 계층에서 탈피, 신분 상승을 하고자 한다. 지저스는 언제나 자신을 극한으로 밀어붙이는 아버지에게 심한 반발감을 갖는다. 제이크가 말다툼 끝에 실수로 아내를 죽이게 된 후 지저스의 반발감은 극에 달해 증오로 바뀐다. 아내 살해죄로 복역중인 제이크. 그에게는 미국 내 최고 고교 농구선수인 아들 지저스가 있다. 어느 날, 제이크에게 지저스를 주지사의 모교로 진학하게끔 설득해 주면 형기를 감면해 주겠다는 제안이 들어오고, 제이크는 식중독으로 위장해 일주일의 자유시간을 얻는다. 한편 지저스는 학교의 농구 코치, 여동생, 여자 친구, 이모부, 에이전트 사람들의 기대와 유혹 속에 대학이냐 NBA 진출이냐를 놓고 심한 갈등에 빠진다. 지저스를 스카우트하기 위한 온갖 금지된 불법이 행해지고, 증오하던 아버지를 만나게 된 아들은 아버지도 역시 자신을 이용하리라 생각한다. 제이크는 아들에게 한 가지 제안을 하게 되고, 지저스는 새로운 사실들을 하나씩 알게 된다. 수많은 돈과 유혹, 그를 이용하려는 사람들, 진정 그를 위하는 사람은 누구인가? 그가 선택할 수 있는 최선은 무엇인가? 지저스는 이제 1주일 안에 자신의 인생에서 가장 중요한 결정을 내려야 하는데...

- 동거 7년차… 사랑한다면서 프로포즈는 왜 안해?_제니퍼 애니스톤♡벤 애플렉; 평생 나만을 사랑한다고 말하면서 결혼은 싫다는 그. 그러면 동거는 왜 하는거지? 7년 동안!! - 유부남인 그 사람, 하지만 확실히 나에게 맘이 있는데?!_ 스칼렛 요한슨♡브래들리 쿠퍼; 우연히 슈퍼에서 마주친 남자는 잘생긴 외모에 능력까지 겸비한 유부남이지만 나를 배려해 주는 마음이 심상치 않다! 그런데… 내 눈 앞에서 부인과 뭐하는 짓인지? - 나의 그대에게 또 다른 사랑이 찾아왔다…_제니퍼 코넬리♡브래들리 쿠퍼; 나와 못 헤어지겠다며 결혼한 그 사람이 당당히 다른 여자와 잤다고 말한다! 나와 끝내겠다는 건가?? - 얘네는 맨날 헛발질이야 ᅲᅲ..._드류 베리모어♡???; 옛날부터 지금까지 연애는 다 그런거야! 옛날에 이런 일이 있었어… - 그에게서 전화가 오지 않는다!_지니퍼 굿윈♡케빈 코넬리; 소개팅으로 만난 그사람. 매너도 좋고 가벼운 포옹까지 나누며 기분 좋~게 헤어졌는데… 이사람, 전화를 하지 않는다!! 완벽한 사랑을 꿈꾸는 여자들과 좀처럼 속내를 알 수 없는 남자들의 흥미진진한 사랑 이야기가 공개된다!

가정적인 남편 찰스 샤인은 언제나처럼 시카고행 8시 43분 열차를 타야하지만, 실수로 열차를 놓치게 되면서 매혹적인 여인 루신다를 우연히 만난다. 가정이 있는 두 사람은 서로에게 강하게 끌리고 데이트로 시작한 그들의 만남은 불륜관계로 발전한다. 그러나 이때 낯선 남자 필립이 끼어들어 권총을 겨누며 이들을 협박하게 되고 찰스는 범죄의 세계와 만나게 되는데...

사고로 죽은 시체를 처리하는 회사에서 일하는 롭은 시체를 통해 성적 만족을 느끼는 네크로필리아다. 그는 기회가 있을 때마다 시체의 일부를 조금씩 집으로 가져가고, 그의 여자친구 역시 이를 반기며 함께 시체와의 관계를 갖기도 한다. 하지만 롭이 직장에서 해고되자 여자친구는 떠나 버리고, 그의 행복도 끝난다. 슬래셔 영화를 보거나 여자를 사기도 하지만 결코 완전한 만족을 얻을 수 없는 롭은 결국 창녀를 살해하기에 이른다. 그러나 연쇄살인범이 되기를 원하지 않는 그는 영원한 쾌락을 위한 결심을 한다.

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?