40-годишният Кал Уийвър има всичко - кариера, хубава къща, послушни деца и е женен за приятелката си от гимназията. Но когато разбира, че жена му Емили му е изневерила и иска развод, идеалният му живот набързо се преобръща. Кал започва да прекарва много тъжни часове в местния бар, но скоро е взет под крилото на привлекателния сваляч Джейкъб Палмър, който се опитва да го научи как да преодолее раздялата с Емили - с флиртове, мъжкарски питиета и секси външен вид.

След последното си любовно разочарование, Дънкан е загубил вяра в жените, във връзките и в любовта. Той не може да разбере какво или кой е виновен за всички провали, които претърпява в любовните отношения. Дали проблемът не е в нещата, които прави или не прави, или просто не постига достатъчно? В опита си да разбере причините, Дънкан започва да се рови в спомените, свързани с последните му пет връзки. Той решава да посети момичетата в страните, в които живеят и да намери отговорите на въпросите, които го тревожат.