Um homem recém-falecido regressa como um fantasma para a sua casa nos subúrbios com a intenção de consolar a sua esposa. Na sua nova forma espectral, invisível para os mortais, ele percebe que não é afectado pelo tempo, sendo condenado a ser um mero espectador da vida que antes lhe pertencia, ao lado da mulher que amava. O fantasma inicia uma jornada pelas memórias e histórias, enfrentando perguntas eternas sobre a vida e a existência.
No século IV, a cidade de Alexandria era uma das mais notáveis do mundo graças à sua imensa biblioteca, elite comercial e intelectual. Mas tudo acabará com a ascensão dos fanáticos cristãos e a perseguição que moverão aos crentes pagãos. Trancada na biblioteca com os seus discípulos, a filósofa, matemática e astrónoma Hipátia vai tentar resistir, enquanto dois homens muito diferentes lutam pelo seu coração.
Kathryn e Sebastian são ricos e vivem como irmãos, desde quando seus pais se casaram. Ele tem a fama de ser sedutor e Kathryn, apesar de ser ainda mais imoral que ele, faz o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile, Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez diz que o desafio é simples e não tem graça e mostra-lhe uma reportagem, na qual Annette, filha do diretor da escola que irão estudar, diz que pretende se manter virgem até o casamento. Kathryn pensa e lhe propõe um novo desafio: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, o prêmio é ela mesma.
Breves histórias ligadas por um casaco azarado, uma boa oportunidade para ver algumas grandes estrelas no seu auge. A primeira história é um triângulo amoroso com Charles Boyer, Rita Hayworth, e Thomas Mitchell. O casaco vai para outro proprietário, um conto fantasioso com Henry Fonda, Ginger Rogers, e Cesar Romero. Em seguida é comprado por Elsa Lanchester para seu marido (da vida real), Charles Laughton, dando má sorte ao músico e compositor. Depois ele vai para as mãos de um advogado expulso, Edward G. Robinson, que encontra um colega de classe, George Sanders, em uma muito elegante reunião da faculdade. O casaco é levado por dois bandidos que o perdem e então é encontrado pelos mais pobres dos pobres da comunidade negra na depressão de 1930, interpretados pelo famoso cantor Paul Robeson e a grande Ethel Waters, que vão ao seu pastor, Eddie "Rochester" Anderson, para quem o casaco finalmente traz algo de bom.
Dizem que não deves regressar ao lugar onde foste feliz, mas é exatamente isso que Alice faz quando se separa do seu marido. Ela regressa a Los Angeles e rapidamente tem uma casa nova, um novo trabalho, uma nova escola para as suas filhas e também a certeza de não querer ter um novo namorado. Mas isso é até ao momento em que sai com amigos para celebrar o seu aniversário e conhece um trio de charmosos jovens recém chegados a LA em busca dos seus sonhos. Alice concorda em os receber em sua casa para uma curta estadia e, contra todas as suas expectativas, um improvável romance desperta entre ela e o ‘líder’ do grupo de amigos, Harry. O inesperado romance faz Alice sentir-se jovem e desperta para a vida, mas o inesperado regresso do seu ex-marido lança o caos..
Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a noiva de seu amigo. Incentivado por Murray (Seth Green), seu companheiro de baladas, Olly decide lutar por Sarah e mostrar a ela o mulherengo que é seu noivo.