성실하게 살아보려고 노력하는 출옥자에 대한 사회의 냉대와 질시는 그를 다시 악의 구렁텅이로 빠져들게 한다. 형기를 마치고 나와 주위의 손가락질과 비웃음소고에서 취직자리를 계속 거절당하는 막스.
벨기에 앤트워프 경찰인 빙케와 프레디는 아동 성매매 사건을 수사하다 범인인 퀴퍼스를 사살하게 된다. 은퇴하고 싶어하는 늙은 살인청부업자 레다는 의뢰를 받고 판 캄프라는 사람을 살해하지만, 성매매 대상이었던 열두 살 소녀 비이케를 죽이는 것은 거부한다. 레다는 알츠하이머병에 걸려 기억을 조금씩 잃어가고 있다. 그러나 얼마 후 비이케가 시체로 발견되자 빙케와 프레디가 수사를 맡는다. 레다는 자신에게 의뢰를 했던 자들의 치부를 알게 되고 그들을 응징하기로 결심한다...
보스턴에서 이탈리아 갱을 수사하던 FBI 요원 존 코널리(조엘 에저턴)는 보스턴의 갱단 윈터 힐의 두목 제임스 벌저(조니 뎁)에게 손을 내민다. 제임스가 제안을 받아들이자 존은 범죄를 저지르지 않겠다는 조건을 내걸고 그를 보호해주지만, 제임스의 범죄 행각은 그칠 줄 모르는데...
매트(Matt: 키아누 리브스 분)와 루이, 존과 그의 친구들은 항상 같이 다니는 반항기의 사춘기 고교생들이다. 어느 날, 존이 하얗게 질린 얼굴로 나타난다. 자신의 여자 친구를 죽였다는 것이다. 농담으로만 듣던 친구들은 강변에서 벌어진 일을 확인하고는 모두들 당황한다. 경찰의 수사가 시작되자 루이는 존을 동네의 혼자 사는 불구자 펙(Feck: 데니스 호퍼)의 집에 숨기고, 시체를 강으로 던져버린다. 그러나, 경찰에 알리는 것이 좋겠다고 생각한 매트와 그의 여자 친구 커레사는 신고를 하지만, 존의 행방은 밝혀지지 않은 채 오히려 매트가 범인으로 몰리는데. 한편, 형을 못마땅히 여기는 동생 팀(Tim: 조슈아 존 밀러 분)은 수상한 낌새를 눈치채고 그들을 미행하기 시작하는데...
세 아이와 시아버지를 돌보며 살고 있는 주부 마가렛 홀(틸다 스윈튼 분)은 고등 학생인 아들 보우가 30대 남자 다비와 사귀는 것을 알고는 남자가 운영하는 게이 클럽 '딥 엔드'를 방문해 아들을 놓아 달라고 설득한다. 그날 늦은 밤, 술에 취한 다비가 집으로 찾아오자 화가 난 보우는 그와 심하게 다툰다. 다음 날 아침, 집 앞 호숫가에서 죽어 있는 다비를 발견한 마가렛은 아들의 범행으로 생각하고 호수 깊은 곳에 시신을 버린다. 그러나 얼마 후 다비의 시신이 발견되고, 알렉(고란 비스닉 분)이라는 남자가 보우와 다비의 정사 장면이 담긴 테이프를 들고 찾아온다. 그는 5만 달러를 내놓지 않으면 테이프를 경찰에 넘기겠다고 마가렛을 협박한다. 마가렛이 남편과 연락이 되지 않아 혼자서 돈을 마련하기 위해 동분서주할 때 시아버지가 심장발작으로 쓰러진다. 약속시간이 지나자 집으로 찾아온 알렉은 예기치 않은 광경을 목격하고 마가렛을 돕는다. 마가렛의 모습에서 연민과 동정을 느낀 알렉은 자신의 몫을 포기하고 2만5천 달러를 준비하라고 말한다. 그러나 그것마저 여의치 않자 알렉의 보스가 직접 찾아와 마가렛을 위협하는데.
웨이트레스로 근무하는 팜은 어느날 폭행을 당한다. 마침 이곳에 온 크리스는 팜을 따뜻하게 보살펴 준다. 경찰이 직업인 크리스는 팜을 좋아하게 되고, 둘은 서로에게 호감을 갖고 결혼한다. 팜은 자유분방하고 삶에 대한 감정이 강렬해 조금은 비현실적인 인물. 그녀에게 있어서 정상적인 삶이란 무의미하고 지겨울 뿐이다. 어려운 형편과 팜의 부추김으로 부부가 함께 여러번 은행털이를 하다 결국에는 꼬리가 밟혀 둘다 자살을 하는데...
'셜록 홈즈'와 '왓슨' 콤비가 미해결 사건들을 파헤쳐가는 과정을 그린 코미디 영화