레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...

30년이나 은행원으로 성실하게 살아온 베르두는 불황으로 하루 아침에 실업자가 되자 새로운 사업을 시작한다. 그는 부유한 마담들이 놀고 먹는 것을 보고 그런 사회 기생충을 말살하는 것은 죄가 아니라고 생각하게 된다. 그 결과 돈있는 과부들을 설득해서 결혼한 뒤 신부를 죽임으로써 여자들의 재산을 빼앗는 것이다. 베르두는 사람을 죽여도 독이 검출되지 않는 동물 안락사용 독약의 처방을 알아낸다. 약을 실험하기 위해 거리에서 방황하는 젊은 여자를 집으로 데려오지만 그녀에게 감동해서 차마 독약을 먹이지 못하고 오히려 돈을 줘서 보낸다. 대신 그 약은 베르두를 수상히 여기고 추적하던 형사가 마시고 죽는데, 그는 심장마비로 판명된다. 베르두의 다음 계획은 그로스니 부인과의 결혼이었다. 끈질긴 구애작전 끝에 결혼식을 치루는 날, 리용에 있어야 할 몇 번째인가의 아내 보뇌 부인이 나타나서 베르두는 허둥지둥 달아나고 결혼식은 무산된다. 그로니스 부인은 그를 찾아달라고 신고하고, 경찰은 다시 수사에 착수한다. 마침내 배르두는 체포되어 길로틴의 이슬로 사라지는데, 그는 끝내 사회가 자신을 그렇게 만들었다고 믿는다.

비영리 단체에서 일하며 평범한 하루를 보내는 브래드는 사회에 영향력을 행세하는 크레이그, 절대 갑부 제이슨, 은퇴 후 안락한 삶을 살고 있는 빌리 등 잘나가는 대학 동창들의 SNS를 보며 열등감에 휩싸인다. 그러던 중 아이비리그에 지원하려는 아들 트로이와 함께 보스턴으로 캠퍼스 투어를 떠나게 되고 잠시나마 아들의 명문대 진학이 자신의 초라함을 보상해 줄거란 즐거운 상상을 하게 된다. 하지만 트로이의 실수로 하버드 입학 면접 기회를 잃게 되고 브래드는 아들을 위해 껄끄러운 사이인 크레이그에 연락해 도움을 청하게 되는데..

1860년대 미국의 한 작은 마을. 헨리 문(Henry Moon: 잭 니콜슨 분)은 말을 훔친 죄로 교수형을 선고받는다. 헨리는 교수형에서 벗어나기 위해 방법을 찾고 유일한 방법이 '재력있는 여자 사형수를 배우자로 맞아들일 경우 그죄를 사한다'는 법령이 있다는 것을 알게 된다. 그와의 결혼을 원하던 할머니마저 노환으로 사망하고 헨리는 사형대에 오르게 된다. 이때 미모의 나무 여인 줄리아(Julia Tate: 매리 스틴버겐 분)가 그와의 결혼을 선언하고 나선다. 이후 남편이 아닌 금광에서 일할 노무자가 필요했던 줄리아와 남편으로 행세하려는 헨리 사이에 잠시 갈등하지만 금광의 발견과 함께 둘은 서로의 사랑을 확인하기에 이른다. 그러나 헨리의 과거 일당들이 금괴를 노리고 접근해오자 이를 헨리의 계략으로 오해한 줄리아는 자신의 금을 챙겨 달아나는데...

졸업 후에 많은 것을 하기를 꿈꿔왔던 ‘댄’은 열정이 넘치는 저널리스트이다. 그렇지만 ‘댄’은 자신의 앞에서 자신을 이끌어주는 사람도 없고, 일을 하고 있는 가운데 동기부여도 되지 않을뿐더러, 사무실에서 상사에게 꼬리치는 여자친구를 보며 그가 과거에 꿈꿔왔던 미래와 현실이 너무 다르다는 사실에 자괴감을 느낀다. 자신의 삶에서 활기를 되찾기 위해, 그리고 바람둥이 기질이 다분한 룸메이트의 반강제적인 강요에 의해 ‘댄’은 동네 야외 섹스장으로 향한다. ‘댄’은 그곳에서 이상할 정도로 흥분한 사람들의 모습을 보고, 이들이 자신들의 모습을 다른 이들에게 노출하기 위해 흥분한 것임을 알게 된다. 그러한 사람들의 모습에 호기심이 동한 ‘댄’은 조사라는 미명하에 그 무리에 몸을 섞게 된다. ‘댄’은 그곳에서 ‘로라’라는 여인을 만나게 되고, 이들의 만남은 예측할 수 없는 방향으로 흘러 가는데…