Para aproveitar ao máximo o último verão antes da faculdade, Elle faz uma lista de coisas que ela ainda quer fazer e pensa no futuro com Noah e Lee.

Quando um desastre de avião tira a vida dos membros do filme de futebol americano da Universidade de Marshall e de alguns de seus fãs, o novo treinador da equipe e alguns sobreviventes do acidente farão de tudo para remontar o time.

Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.

Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.

Esta é a história de um rapaz, oriundo de uma pequena cidade nos EUA, que vai estudar para Nova Iorque. Com um mundo novo para descobrir, sem amigos nem dinheiro, e com uma bolsa de estudos para manter, Paul Tannek encontra em Nora Diamond, uma colega de literatura, um novo rumo para a sua vida.