O Vagabundo ganha a vida tocando violino nos bares e na rua. Ele chega num acampamento cigano e vê uma jovem que foi roubada, é maltratada e obrigada a trabalhar para eles. O vagabundo decide defendê-la e salvá-la, fugindo com ela para bem longe. Perto dali, um talentoso pintor, que estava sem inspiração, vê a moça e eles se sentem mutuamente atraídos. Ele pinta seu retrato e tem muito sucesso. A mãe da moça vai na exposição, vê o retrato da filha desaparecida, se emociona, e o pintor promove o reencontro das duas. Agradecida, a mãe oferece uma recompensa ao vagabundo que salvara sua filha, mas ele recusa. Ao se despedirem, ele fica triste e melancólico, sozinho, mas de repente a mãe e a moça retornam e o convidam para ir embora com elas.

Isabella Patterson (Imogen Poots) mora com os pais e trabalha, às escondidas, como garota de programa. Ao ser contratada para acompanhar o diretor teatral Arnold Albertson (Owen Wilson), ela é surpreendida com a proposta feita por ele, de que lhe daria US$ 30 mil caso ela deixasse a prostitução. Isabella aceita a proposta e passa a se dedicar ao seu grande sonho: ser atriz. Ao ser avisada de uma audição para o papel principal de uma nova peça, ela corre para o local onde os testes estão acontecendo. Lá ela não apenas reencontra Arnold como descobre sua verdadeira identidade, bem como precisa lidar com a esposa dele, Delta Simmons (Kathryn Hahn), que é atriz da peça teatral. De quebra, Isabelle e Arnold ainda precisam lidar com Seth Gilbert (Rhys Ifans), também ator, que está interessado em Delta e sabe do caso extraconjugal do diretor.