După ce organizează o întâlnire pentru doi profesori, Cher este în vârful a piramidei popularității școlii, în calitate de pețitoare de succes, până când lumea ei se destramă la sosirea neașteptată a doi tipi arătoși.

Miles, un scriitor divorțat obsedat de vinuri, se hotărăște să-l invite pe vechiul său prieten și coleg de liceu Jack, un actor de mâna a doua, să viziteze împreună podgoriile Valea Santa Ynez, cu o săptămână înainte de nunta lui Jack. Cei doi formează un cuplu ciudat. Jack este un afemeiat, Miles e un bărbat trist care își face mereu griji. Jack vrea să-și trăiască „ultimele clipe de libertate”, iar pe Miles îl interesează doar perfecțiunea dintr-o sticlă de vin. Jack se mulțumește cu un Merlot ieftin, dar Miles tânjește după gustul perfect al unui Pinot. Singurul lucru pe care par să-l aibă în comun este amestecul de ambiții nerealizate și regretul tinereții pierdute. În scurt timp, Miles și Jack se trezesc “înecați” în vin și femei. Jack se îndrăgoște de o amfitrioană locală și amenință că anulează nunta. Miles trăiește o romantică aventură cu o chelneriță. Cei doi bărbați se îndreaptă periculos și amuzant spre criza vârstei mijlocii.

După ce-și pierd slujbele de corporatiști, un cuplu în ascensiune se apucă de jefuit bănci pentru a-și păstra standardul de viață.

Aventurile lui Tom Jones, un copil nelegitim, educat de un nobil, în înalta societate britanică a secolului al XVIII-lea. Eroul, prin atitudinea libertină și limbaj, pare un precursor al “tinerilor furioși” din anii anii ’60, deși critica a considerat că autorii au abdicat de la principiile și scopurile curentului lor reprezentativ - Free Cinema. Umorul domnește ca un monarh absolut, ca o explozie de sănătate.