Bob Harris (Bill Murray) og Charlotte (Scarlett Johanson) er to amerikanere på besøk i Tokyo. Bob er filmstjerne, og i byen for å spille inn en reklamefilm for whisky, mens Chalotte er en ung kvinne som har blitt med sin arbeidsnarkomane ektemann på tur. En natt ingen av dem får sove, krysses Bob og Charlottes veier i baren på luksushotellet der begge bor. Dette tilfeldige møtet leder snart til et overraskende vennskap. Charlotte og Bob går sammen på oppdagelsesferd rundt i Tokyo, noe som byr på mange pussige møter med lokalbefolkningen, og til slutt får de to en ny tro på livets muligheter.

Rob Gordon er singel. En singel omgitt av tusenvis av LP-plater, både hjemme og i platebutikken han eier. Kjæresten Laura har akkurat forlatt ham og blitt enda et nummer i hans bedrøvelige statistikk over eks-kjærester. Hvorfor klarer han aldri å holde på et eneste forhold? Er det platene og musikken, eller er det fordi han rett og slett er en dovenpels? Desperat og patetisk begynner han å lete etter årsaken til fiaskoen. Ingen slipper unna. Selv ikke klassevenninner fra barneskolen! Snart innser han at det bare finnes ett eneste forhold han ikke bare blir i, men faktisk ikke klarer å komme ut av. Nemlig det til kameratene i platebutikken. Men den egosentriske besserwisseren Barry og den sjenerte musikk-eksperten Dick har ikke snøring på hva Rob søker. I deres verden staves nemlig kjærlighet med fem bokstaver: V-I-N-Y-L.