Noah é obrigada a mudar de cidade, deixando os seus amigos e namorado para trás, após a sua mãe casar-se com um novo marido rico. Lá, ela conhece Nick, o seu novo meio-irmão, e os dois apaixonam-se loucamente, vivendo um grande romance proibido.

A rainha da França solicita a presença dos Irmãos Grimm no palácio e lhes conta que gosta muito da obra deles, mas que ficou espantada em como foi contada a história de Gata Borralheira. Assim, decide lhes narrar o que realmente aconteceu na França do século XVI, quando Danielle de Barbarac (Drew Barrymore), sua tataravó, que ficou feliz aos oito anos quando seu pai (Jeroen Krabbé), um aristocrata viúvo, se casou novamente com uma baronesa (Anjelica Huston), pois assim ela ganhou uma mãe e duas irmãs no mesmo dia. Mas a sonhada felicidade durou muito pouco, pois logo depois seu amado pai morreu subitamente e a madrasta, que ela desejava que fosse a mãe que nunca tivera, passa a tratá-la como uma criada.

Cinderela, é uma jovem que é obrigada pela madrasta a vestir andrajos e forçada a trabalhar de empregada. Ela tem como únicos amigos os animaizinhos. A fada madrinha lhe dá um lindo vestido de presente, para que ela possa ir ao baile, mas a moça precisa estar de volta até a meia-noite, pois o encanto se desfaz. No palácio, Cinderela, dança com o Príncipe, que fica encantado com ela. Ao fugir do palácio na hora combinada, Cinderela, perde um sapatinho de cristal e o Príncipe, faz de tudo para encontrar a dona daquele sapatinho.

Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante do ensino médio, que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge) e as filhas dela, que a tratam da pior maneira possível. Sam leva uma vida sem grandes agitações e tem planos de cursar a Universidade de Princeton. Sua vida muda quando ela conhece, através da internet, seu príncipe encantado. Porém logo Sam descobre que ele é na verdade Austin Ames (Chad Michael Murphy), um garoto popular que é também jogador de futebol americano do time de sua escola. Temendo ser rejeitada por Austin, ela passa a tentar despistá-lo de todas as formas, tentando manter em segredo a identidade da garota com quem ele conversou através da internet.

Tracy é uma caloura solitária em Nova York, sem a experiência excitante da faculdade, nem o estilo de vida glamoroso de uma metrópole que ela havia imaginado. Mas quando encontra Brooke, a moça que em breve será sua irmã (pois seus pais vão se casar), Tracy descobre uma garota aventureira e agitada, que a faz sair do seu desapontamento e a seduz com seus planos malucos.

Depois de ser expulso de mais uma escola privada de elite, Sebastian Valmont (Robin Dunne, Equipa Mortal), vê-se forçado a ir viver com o seu pai e a sua madrasta para se "endireitar". Recém chegado a Nova Iorque, o astuto, elegante e muito convencido Sebastian, pensa ter descoberto o par perfeito - a sexy e igualmente manipuladora Kathryn Merteuil (Sarah Thompson, A Tempestade de Gelo), filha da sua madrasta. No entanto, tudo começa a correr mal desde o seu primeiro dia de aulas em Manchester Prep, a escola onde Kathryn é a presidente da associação de estudantes. Sebastian apercebe-se, desde esse momento, que terá que lutar muito para sobreviver ao mundo mortal dos jovens e privilegiados.