I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

En servitør får et tips som forandrer livet når en politimann mangler penger og lover henne halvparten av den potensielle vinnerrekka på lottokupongen sin.

Radha Mitchell, Johnny Lee Miller og Will Ferrell spiller hovedrollene i Woody Allens eksperimentelle film. Vi får se historien om Melinda både som et alvorlig drama og en festlig komedie.

To sørafrikanske gutter, en hvit, en svart, blir skilt som barn. Mange år senere, møter de hverandre som voksne. En oppvokst i USA, og en oppvokst i Sør-Afrika.