Ένας νεαρός με το όνομα Ράντι Μπόντεκ διώχνεται από το πανεπιστήμιο από τον πατέρα του εξαιτίας των κακών βαθμών. Για να βγάλει τα έξοδα για τη νέα χρονιά δουλεύει ως πιτσαδόρος. Μια μέρα γνωρίζει τυχαία μία γυναίκα η οποία του αλλάζει το καλοκαίρι αλλά και ίσως τη ζωή του. Ξαφνικά γίνεται εραστής κυριών…

Η Ρόζι είναι κάποιας ηλικίας, ελεύθερη και μητέρα της χαριτωμένης, αλλά και ανασφαλούς, δεκατετράχρονης Ίζι. Η δουλειά της είναι να γράφει σενάρια για τηλεοπτικές σειρές κι αυτή την εποχή δουλεύει πάνω σε μια νεανική σειρά. Ψάχνοντας για ένα νέο πρόσωπο, θα βρεθεί στο δρόμο της ο Άνταμ, ένας μισότρελος, κοντά στα 30, νέος που θα αποδειχτεί εξαίσιος κωμικός. Περισσότερο από αυτό, θα αποδειχτεί απόλυτα ερωτευμένος με τη Ρόζι και μια σχέση, αλά Πρωτάρης, δεν θα αργήσει να ξεκινήσει.

Όλοι οι άνθρωποι που είναι κοντά στην Χάλεϊ βρίσκονται μέσα σε μια δίνη τεράστιων μπελάδων στις ερωτικές τους ζωές. Η Χάλεϊ είναι αποφασισμένη να μην αφήσει τον εαυτό της να παρασυρθεί στο ιδανικό ροζ ρομάντσο των παραμυθιών. Ο Μέικον προσπαθεί να της ανατρέψει την ιδέα ότι ο έρωτας κάνει τα πράγματα πιο περίπλοκα σε μια φιλία. Σιγά σιγά η Χάλεϊ αρχίζει να τον ερωτεύεται και τότε... τα πάντα μπορούν να συμβούν.

Μια ξέγνοιαστη ανθοπώλισσα προσπαθεί να πείσει τον ιδιοκτήτη ενός εστιατορίου, που φοβάται τις δεσμεύσεις να βγει μαζί της ραντεβού, στην προσπάθειά της να του εξηγήσει ότι όλα τα ραντεβού δεν καταλήγουν σε σχέση.