외동딸 케이를 끔찍이 사랑하는 전형적인 아버지 스탠리는 어느 날 케이가 결혼을 하겠다고 선언하자 딸을 둔 아버지로서 걱정과 의심으로 불안해한다. 하지만 케이의 남자친구 버클리와 그의 부유한 부모를 만나 안심을 하게 된다. 한편 스탠리는 딸을 보내기 싫은 마음에, 결혼식 진행을 앞두고 사사건건 딸과 부딪치며 문제를 만든다. 스탠리는 결국 케이를 사랑하는 마음으로 보내고, 케이는 아버지의 따뜻한 사랑을 다시 한번 확인하게 된다

완소남 윌 헤이즈는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 사이, 자신을 이해하며 고민 상담을 해 주는 편한 친구 에이프릴 또한 사랑으로 느껴지는데… 너무 다른 매력의 그녀들. 과연 윌은 진정한 사랑을 찾을 수 있을까?

아버지에게 학대 받으며 자란 후 버림까지 받았던 존과 웬디 새비지 남매는 오랜 세월 아버지와 연락을 끊은 채 살아왔다. 그러던 어느 날 아버지가 치매에 걸렸다는 소식과 함께 그를 돌봐야할 상황이 닥치고, 어린 시절의 학대로 받은 상처 때문에 사람들과의 관계에 힘들어하며 살아오던 남매는 다시 그들 삶에 영향을 끼치기 시작한 아버지를 어떻게 대해야할지, 그리고 서로와 가족 관계에 대해 고민하기 시작한다.

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

쿠데타로 인해 위험에 처한 공주 로사린다가 공주보호프로그램으로 시골 루지애나의 작은 마을로 피신해 지내게 된다. 평범한 여고생 로지로 위장해 새로운 삶에 적응하면서 여러가지 것들을 겪게 되는데...

커다란 잠자리 안경에 완벽 촌티 패션을 자랑하는 툴라는 서른살이 되도록 연애 경험 한 번 없는 집안의 골치거리. 툴라는 가업으로 내려오는 레스토랑 댄싱 조르바의 매니저 겸 웨이트리스 겸 잡일을 도맡아 하지만 가족들 누구도 그녀의 수고를 알아주는 이 없고, 아버지는 하루라도 빨리 그리스인 신랑감을 구하러 직접 그리스에 가라고 성화다. 가업인 레스토랑에서 벗어나 하고 싶은 일을 하면서 살겠다고 결심한 툴라는 컴퓨터를 배우고 외모에도 신경을 써가면서 새로운 직장에서 활기찬 생활을 시작한다. 드디어 툴라에게도 이상형의 남자, 이안과의 로맨스가 시작되지만 가족들은 이안이 그리스인이 아니라는 이유로 결혼을 반대하면서 본격적인 결혼 방해 작전을 펼친다. 가족들은 툴라에게 그리스인 미혼 총각들과 끊임없이 맞선을 보게 하고, 이안에게는 그리스인으로 다시 태어나라면서 복잡한 그리스식 세례를 강요한다. 가족들의 반대에도 툴라와 이안은 꿋꿋하게 상견례 자리를 마련한다. 하지만 전형적인 미국인 청교도 가족인 이안의 부모는 조용한 상견례를 예상하지만, 사돈의 팔촌까지 동원된 툴라의 왁자지껄 대가족은 이미 툴라네 집을 가득 메웠다. 식구들 모두가 이안에 대해 한마디씩 품평을 늘어놓고 연거푸 그리스 폭탄주를 권하는 툴라의 이모 덕분에 이안의 부모는 당황스러울 뿐이다. 이안 부모의 표정을 보고 있노라니 툴라는 걱정만이 앞서는데.. 과연 툴라와 이안의 그리스식 웨딩은 성사될 수 있을 것인가...

데낄라 같은 여자, 콜라 같은 남자 라스베이거스 공사 현장에 파견나온 뉴욕 샐러리맨 알렉스(매튜 페리 분). 사진 작가를 지망하는 멕시코 여인 이자벨(살마 헤이엑 분)과 하룻밤을 보낸다. 그는 3개월뒤 임신한 채 나타난 이자벨과 결혼하지만 성장배경이 달라 곡절을 겪는다.

드라마 비평가 래리 맥케이 와 그의 아내 케이트, 그리고 그들의 네 아들은 붐비는 맨해튼 아파트에서 시골의 오래된 집으로 이사한다. 주부 케이트가 교외 생활에 정착하는 동안, 남편인 래리는 뉴욕의 극장 및 파티를 계속 즐기고 있는데, 케이트는 브로드웨이 스타 데보라본과의 만남을 언급하면서 래리의 행실에 의문을 갖기 시작 하면서 부부의 갈등은 시작이 되는데…

찬(Kee Nang: 샤롯 루이스 분)은 어린 미아를 찾아주는 자원 봉사자이다. 그가 12살인 미아를 찾고 있던 중 같은 시기에 티벳에선 세계의 운명을 짊어지고 태어난 어린 구세주 골든 차일드가 마귀의 악령에 의해 유괴되었는데 골든 차일드가 유괴되자 그를 신봉하는 티벳의 승려와 키냉은 챈들러(Chandler Jarrell: 에디 머피 분)에게 어린 골든 차일드를 찾아 줄것을 부탁한다. 또한 어린 골든 차일드를 납치한 악령의 대변자 싸도 눔스파(Sardo Numspa: 찰스 댄스 분)는 어린 골든 차일드를 신비의 세계에서 벗어나게 하기 위하여 어린 아이의 피를 먹이려고 또 다른 유괴를 저지르고 악의 세계로 물들이려고 혈안이다. 이에 챈들러는.

쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?

티격태격 말을 받으로 고속도로 위를 달리고 있는 프랭크(Frank: 데니스 레리 분)와 로즈(Roz: 산드라 블록 분)에게선 불안한 들뜸이 느껴진다. 수백만달러의 그림과는 어떤 관계도 없어보이는 이들의 차 뒷자석에는 유명한 화가의 작품인 듯한 미술품이 무관심하게 놓여져있다. 잠시 후, 아니나 다를까 그 불안의 정체를 밝혀줄득한 경찰차가 등장하고 연인의 당황한 모습은 심상치 않은 사건이 시작되고 있음을 보여준다. 아슬아슬하게 경찰을 따돌리고 아름다운 자연으로 둘러싸인 마을로 들어오게 된 로즈와 프랭크, 그들이 도착한 곳은 4백만달러에 달하는 마티스의 그림을 팔아먹기 위한 중간상을 만나기 위한 장소이다. 빈집을 찾아내 손쉽게 거처를 잡은 프랭크와 로즈. 프랭크가 일을 맡긴 사촌 베노(Beano: 웨인 롭슨 분)와의 연락을 시도하는 사이 로즈는 화려한 저택들이 즐비한 뉴잉글랜드의 꿈같은 풍경에 마음을 사로잡힌다. 늘, 보다 안정적인 삶을 바래온 로즈의 현실에 대한 불안이 싹트면서 이들의 사랑은 위기에 봉착한다. 설상가상으로, 흔들리는 로즈의 마음을 유혹하는 이웃집 남자의 등장으로 갈등은 점점 심해지고, FBI의 추적에 그림의 값어치를 알게된 베노일당의 추적까지 더해져 프랭크와 로즈는 불리한 게임의 주인공이 되어간다. 그림의 거래날이 다가오면서 프랭크와 로즈의 갈등은 극에 달하고 추적자들의 그물망에 갇히게 되지만. 귀여운 외도로 사랑을 확인하려는 로즈의 한바탕 소동과 돌아선 연인을 되찾으려는 프랭크의 애틋한 사랑찾기 게임이 시작되면서, 영화는 꼬이고 엉키는 정신없는 반전으로 귀여운 도둑을 보호한다.