A Bloomington, petite ville de l'Indiana, quatre adolescents issus de la classe ouvrière trompent leur ennui entre baignades dans une carrière abandonnée, bagarres et drague. L'un d'entre eux, passionné par le cyclisme et l'Italie, va participer à une course le mettant en rivalité avec des étudiants issus des milieux plus favorisés...

Ellen Arden revient chez elle, cinq ans après avoir disparu en mer lors d'un accident d'avion. Mais après l’avoir si longtemps cherchée et attendue, son mari Nick vient juste de se remarier avec Bianca. Et c'est le jour même de ce mariage qu'Ellen réapparaît, bien décidée à faire tourner court la nuit de noces.

Anabel et Aura, la vingtaine, apprennent qu'elles ont été accidentellement échangées à la maternité. L'une a été élevée dans le luxe et l'autre a grandi dans une cité. Aussi l'adaptation au sein de leur famille biologique se révèle-t-elle plus compliquée que prévu.

Les destins croisés de couples qui se séparent ou se retrouvent, de célibataires qui se rencontrent à Los Angeles, le jour de Saint-Valentin...

Le film est basé sur Vince et Kath, une websérie écrite par Jenny Ruth Almocera, racontant l’histoire de deux adolescents amoureux, Vince et Kath, au travers de leurs correspondance sms.

Une comédie romantique sur une femme qui croit que tout le monde finit par tromper, et un homme qui la met au défi de participer à une compétition pour prouver qu'elle se trompe.