버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.

한 발명가가 만든 인조인간인 에드워드는, 발명가의 갑작스런 죽음으로 가위가 달린 손을 가진 채 미완성으로 남아 있다. 화장품 외판원 펙은 마을 언덕 외딴 성에서 상처투성이 창백한 얼굴과 날카로운 가위손 때문에 외롭게 살고 있는 에드워드를 만나 자신의 집으로 데려온다. 평범한 일상에 무료해하던 마을 사람들에게 큰 관심거리가 된 에드워드는 펙의 딸 킴을 만나 첫눈에 사랑에 빠지지만, 그녀의 남자친구의 질투와 이웃들의 편견으로 도둑으로 몰리며 더 큰 오해에 빠지게 되는데...

크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

크리스마스를 앞두고, 하룻밤을 보낸 여자와 시골 여행에 나선 남자. 숲에서 살인 미수 현장을 목격하고 도망자 신세가 된다. 여자와도 헤어진 채, 아무도 모르는 촌구석에서 살인 미수범들에게 쫓기는데. 이런 죽이는 크리스마스는 처음이야.