Il popolare e ribelle teenager Landon Carter è costretto a partecipare alla recita della scuola. Durante il lavoro con la compagnia si innamora di Jamie Sullivan, la figlia del sacerdote del paese. Jamie gli sembra una ragazza assolutamente perfetta, ma in realtà ha un segreto che farà di tutto per tenergli nascosto...

Negli anni '90, la laboriosa Mi-soo e l'ottimista Hyun-woo si incontrano in una panetteria e si innamorano mentre si scambiano storie in una stazione radio, ma mentre le loro strade continuano a incrociarsi, i tempi non sembrano mai funzionare.

All'inizio del 20° secolo in Svezia, un adolescente della classe operaia deve svolgere vari lavori per mantenere la famiglia quando il padre si ammala.

Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.

Benjamin "Bugsy" Siegel, gangster psicopatico e incallito donnaiolo, con i soci Charley "Lucky" Luciano e Meyer Lansky, controlla il racket del gioco d'azzardo a New York. Mandato in missione a Los Angeles, conosce Virginia Hill, avvenente attrice di cinema, e se ne innamora. Una volta eliminato il boss locale, i suoi progetti si fanno ambiziosi: decide infatti di aprire con Virginia una grandiosa casa da gioco nel deserto del Nevada, il Flamingo. Nonostante abbia avuto numerose nominations all'Oscar '92 (vincendo quelli per scenografia e costumi), il film è solo in parte riuscito. Ha comunque al suo attivo l'interpretazione di Beatty, anche se un po' troppo sopra le righe.

In viaggio di lavoro, Belle instaura un rapporto molto speciale con un cliente, ma il suo più ostinato spasimante è sempre in agguato.