Während ihre Eltern mit Eheproblemen kämpfen, sucht die 17-jährige Alike in Brooklyn nach ihrer sexuellen Identität: Die Afroamerikanerin kleidet sich wie ein Junge und steht auf Frauen. Doch als sie sich schließlich als lesbisch outet, muss sie um die Anerkennung ihrer Familie und ihrer Freunde kämpfen.

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.