Jane, Aaron e Tom sono tre giornalisti che lavorano in una televisione privata. La donna è volitiva e brillante, Aaron è il più intelligente dei tre, ma è incapace di emergere, Tom è affascinante, disinvolto ma non molto preparato. Relazioni professionali e sentimentali si intrecciano spingendo infine i tre su strade diverse.

Per la prima volta quattro amiche inseparabili stanno per trascorrere una lunga estate separate. Lena va in Grecia a trovare i suoi parenti, Bridget ad allenarsi in un campus in Messico, Carmen trascorre le vacanze col padre in Carolina del Sud, mentre Tibby resta a casa a realizzare il suo primo film. A tenerle unite sono un paio di jeans "magici" che si passeranno come testimone delle loro avventure. Tratto dal romanzo "Quattro amiche e un paio di jeans" di Ann Brashares, di cui sono già stati pubblicati due seguiti.

Kenya McQueen, un avvocato aziendale, trova l'amore nel posto più inaspettato quando accetta di andare a un appuntamento al buio con Brian Kelly, un paesaggista sexy e dallo spirito libero.

Max, popolare commentatore sportivo di una Tv locale, sta per sposare la bella Samantha, detta Sam: la ragazza gli era stata presentata solo due settimane addietro dall'amico Jay, che da anni è sotto shock per essere stato abbandonato dalla fidanzata Natasha. Poco prima del grande passo, però, i dubbi assalgono Max e lo inducono a proporre a Jay di sedurre la futura moglie: in caso di fallimento, Max saprà che la fiducia in Sam è ben riposta, altrimenti...