미국 루이지애나의 콜드 마운틴 교도소. 폴은 사형수 감방의 간수장으로 일하고 있다. 그의 일은 사형수들을 감독하고, 그린 마일이라 불리는 초록색 복도를 거쳐 그들을 사형 집행장까지 안내하는 것. 폴은 그들이 죽음을 맞이하는 순간까지 평화롭게 지낼 수 있도록 최선을 다한다. 어느 날 존 커피라는 사형수가 이송되어 온다. 그는 쌍둥이 여자아이를 살해한 흉악범. 하지만 순진한 눈망울에 겁을 잔뜩 집어먹은 그의 모습에 폴은 당혹감을 느낀다. 게다가 그는 초자연적 능력으로 폴의 지병을 깨끗하게 치료해주기까지 한다. 존을 전기 의자로 데려가야 할 날이 다가오면서 폴은 그가 무죄라는 확신을 갖게 되는데...

산업의 기계화와 대공황이 맞물려 힘든 시절, 공장의 컨베이어 벨트 위에서 하루 종일 나사못 조이는 일을 하는 찰리. 찰리는 반복되는 작업에 착란 현상을 일으키고, 눈에 보이는 모든 것을 조여버리는 강박 관념에 빠지고 만다. 그는 급기야 정신 병원에 가게 되고, 거리를 방황하다 시위 군중에 휩쓸려 감옥살이까지 하게 된다. 몇 년 후 감옥에서 풀려난 찰리는 부모를 잃고 고아가 된 한소녀를 만난다. 그녀의 도움으로 카페에서 일하게 되고 서로를 의지하며 새로운 희망을 가진다. 둘은 행복하고 단란한 가정을 꿈꾸며 일자리를 찾아 헤매지만 매번 다시 거리로 내몰리고 마는데...

조지 베일리는 베드폴드 마을 사람들을 위해 평생을 봉사하며 살아온 인물. 그는 항상 여행을 원했지만 마을 전체를 인수하려는 구두쇠 포터의 계략을 막기 위해서 그 기회를 버릴 수 밖에 없었다. 그를 저지하기 위해 그와 그의 아버지가 만든 대출회사는 애를 쓰지만, 크리스마스 이브에 빌리 삼촌이 사업비 8000달러를 은행에 예금하려던 중 돈을 잃어버린다. 포터는 돈의 위치를 알아내고 이를 숨긴다. 조지는 책임을 떠안고 감옥에 구속되고, 회사는 파산한다. 마침내 포터는 도시를 인수한 것이다. 사랑하는 아내, 자식 그리고 마을 사람들을 생각하며 조지는 자살을 생각하지만, 그의 앞에 수호천사 클라란스가 나타나는데...

1936년, 고아가 된 아홉 살 에디는 엄마의 장례식에서 떠돌이 성경 세일즈맨 모세 프레이의 손에 맡겨진다. 목사님과 동네 아주머니들이 모세에게 미주리에 있는 친척집에 에디를 데려다 달라고 부탁했던 것. 하지만 양심 없는 3류 사기꾼인 모세는 에디를 내세워 속임수로 200달러로 번 뒤 에디를 기차에 태워 보내려 한다. 한편 모세가 자신의 아버지라고 생각하는 에디는 200달러가 자신의 돈이라며 모세에게 빚을 갚으라고 요구한다. 결국 미주리까지 자동차 여행을 같이 하게 된 두 사람은 티격태격하는 사이 정이 들게 되는데...

톰 조드는 감옥에서 막 출소하여 어머니와 가족이 있는 곳으로 돌아온다. 어쩌다 싸움에 휘말렸다가 실수로 사람을 죽여 4년을 복역한 뒤 가석방된 것이다. 하지만 돌아온 현실은 어둡기만 하다. 지독한 가뭄 그리고 거대 회사와 은행 빚에 쪼들리다 못해 가족은 쫓겨나기 직전이다. 마침내 톰 조드의 가족은 일자리가 넘친다는 낙원의 땅 캘리포니아로 이주를 결정한다. 고물 트럭에 삼대가 모두 타고 길을 떠난다. 한때는 마을의 존경받는 목사였으나 지금은 걸인이 된 케이시도 그들과 함께 간다. 하지만 우여곡절 끝에 도착한 그곳은 듣던 것과 다르다. 여기도 악독한 농장주들이 폭력과 술수를 동원해 배고픈 하층민들을 갈취하고 있다. 톰 조드는 이 모든 과정을 겪으며 사회를 보는 새로운 눈, 사회 개혁 의지를 갖게 된다.

뚱뚱한 사람을 만나면 뚱뚱해지고 중국인 옆에 가면 중국말을 하는 인간 카멜레온 젤리그에 관한 의사 다큐멘터리. 우디 앨런의 어떤 영화에서든 주인공은 항상 삶에 대한 불안감과 두려움으로 가득차 있는 것을 볼 수 있다. 그 극단적 캐릭터가 바로 이 영화의 주인공 레오나르 젤리그이다. 미디어를 통해서는 많은 사람들의 바램 - 변신이라는 - 을 실현시켜 주는 영웅이 되지만 실제로는 자신의 정체성을 부인하고 딴 사람이 되어야 안심이 되고 사랑 받을 수 있다고 생각하는 소심한 실패자인 것이다. 이 기발하면서도 내면적 깊이가 있는 컨셉을 가지고 우디 앨런은 테크놀로지 실험에 도전한다. 소울 벨로우나 수잔 손탁이 젤리그에 대한 기억을 진지하게 회상하거나, 젤리그 주변사람들에 대한 인터뷰가 간간히 들어가는가 하면, 방대한 뉴스 릴과 우디 앨런을 편집으로 합성하여 재즈 시대에서 파시즘 초기 시대까지의 유명인들과 함께 대화하는 것처럼 만들어 놓고서 다큐멘타리를 패러디한다. 재즈 음악과 어울려 화면은 재치와 속도감을 가지고 지나가지만 그 당시의 혼란과 불안감에 대한 고찰이 숨어있다. 그러나 결국 젤리그는 유도라 플레처와의 사랑에 안주해 버린다. 미국의 중산층의 가치를 받아들이면서 유순하고 평범한 미국인으로 전락해버린 것이다.

대공황과 맞물린 경제적 어려움과 남편의 가정폭력을 겪는 시칠리아의 유일한 낙은 영화를 보는 것이다. 오늘도 극장을 찾아 <카이로의 붉은 장미>에 푹 빠져있던 중, 놀랍게도 영화 속 주인공인 톰이 시칠리아에게 말을 걸며 스크린 밖으로 빠져나오는 사건이 벌어진다. 극장에서는 한바탕 소동이 벌어지고, 톰과 시칠리아는 운명적인 사랑에 빠지고 만다.

영화감독인 존 설리반은 가난한 서민들의 삶을 다룬 <오 형제여 어디에 있는가?>라는 제목의 영화를 만들려고 계획 중이다. 영화소재를 찾기 위해 가난한 떠돌이처럼 차려 입고 길을 나섰던 그는 예상치 못했던 소동에 말려들고 급기야 감방에까지 갇히게 된다. 코미디 영화의 천재 프레스턴 스터지스의 40년대 클래식 중에서도 최고로 꼽히는 작품이며, 현기증 나는 유머의 코미디와 진지한 드라마가 이상적으로 결합된 작품이다.

미국 대공황이 한창일 무렵 열병으로 부모를 잃은 소노라는 동생 아네트와 함께 이모 집에 얹혀 산다. 그러나 직선적이고 저돌적인 성격 때문에 학교 친구들과 이모에게 미움을 산다. 우연히 잡지 광고에서 본 아틀란틱 시티를 동경하던 소노라는 이모가 자신을 고아원에 보낼 거라는 걸 알게 되자, 가출해서 승마 다이빙 쇼단에 가서 일자리를 달라고 하나 거절당한다. 특유의 끈질김으로 단장의 신임을 얻어낸 소노라는 일자리와 사랑하는 남자, 알을 모두 얻게 되는 행운을 누리게된다. 그러나 이런 행복도 잠시 공연 중 사고로 실명하게 된 소노라. 자기 연민에 빠져 괴로워하던 소노라는 다시 다이빙을 할 생각을 하는데....

절친한 친구 사이인 레니(Lennie Small: 존 말코비치 분)와 죠지(George: 게리 시니즈 분)는 캘리포니아의 경체 침체 기간에 일자리를 찾아 나선 젊은이들. 그러나 이들의 채용 기간은 그리 길지 못했는데 이유는 레니의 유아적인 정신 능력 때문이었다. 그들은 새로운 일자리를 태일러 목장에서 구하게 된다. 그곳에서 그들은 목장주의 아들인 속좁은 컬리의 엄격한 감독하에서 힘든 노동을 하게 되는데. 육체적 피로가 계속되는 어려운 생활이기는 했지만, 그들은 친구도 제법 사귀게 되고 안정을 찾게 된다. 그러나 행복한 시간은 잠깐일뿐, 컬리의 아름답지만 불행한 아내가 레니의 순수한 열정의 무고한 희생자가 되는 순간, 그들의 세계는 갈기갈기 찢어지게 되고 마는데...

1935년 텍사스주. 에드나는 보안관인 남편과의 사이에 1남 1녀를 두고 평화롭게 살아간다. 그러나 그러던 중 에드나는 하루 아침에 남편을 잃고 만다. 보안관이었던 남편이 행패를 부리던 흑인을 진정시키기 위해 흑인에게 접근했다가 그 자리에서 즉사한 것이다. 에드나에게는 남편의 갑작스런 죽음 뿐 아니라 경제적 어려움이 닥쳐온다. 남편이 큰 빛을 남겨 조상 대대로 내려온 땅이 은행에 넘어갈 처지에 놓인 것이다. 에드나에게 이제 남은 것은 어린 아들과 딸 뿐이다. 그러나 그녀는 은행장에게 그 땅에 면화 재배를 할 수 있도록 해달라고 청원을 하고, 은행장으로부터 면화를 재배해도 좋다는 허락을 받아내는데...

인생의 모든 것을 잃고 가녀린 희망마저 버린 세 사람이 누구도 알아주지 않던 말과 만나 전 세계를 감동으로 사로잡다. 20세기 초 미국! 샌프란시스코에 있는 자전거포 젊은 주인인 찰스 하워드는 요란스러운 굉음에 깜짝 놀란다. 무엇에서 난 소리인지 알아보려고 뛰어나간 그는 “미래”를 발견한다. “자동차”라고 불리는 기계 덩어리가 말에 이끌려서 그가 서있는 방향을 향해 돌진해오는 것이 아닌가! 그 후 수년 뒤, 사업 수완이 뛰어난 찰스 하워드는 서부에서 가장 잘 나가는 뷰익(Buick) 자동차 대리점을 소유하게 된다. 하지만 하워드에게 부와 성공을 가져다준 자동차가 그에게 비극까지 가져다줄 줄은 상상조차 하지 못한다. 그의 아들이 자동차 사고로 목숨을 잃자 하워드의 삶은 내리막길로 곤두박질친다. 결혼생활도 파탄 나고 하워드는 혼자 남게 된다.

1930년대, 냉전시대의 이념 갈등이라는 혼란에 휘말린 ‘주시 케톨라’ 소위 ‘영원한 길’이라 불리는 소비에트 국경 지역에 강제로 버려진다. 소비에트에 피랍된 ‘주시 케톨라’는 자신의 가족들에게 돌아가기 위해 그의 목숨을 건 탈출을 시도하는데…

험프리 보가드의 영화를 보고 나온 자니는 극장 앞에서 총격을 당해 죽게 되고 그의 시신은 관속에 담겨 집으로 옮겨진다. 두 동생을 이끌고 있는 집안의 가장이며 조직의 보스인 큰형 레이는 동생을 죽인 자를 찾아내 복수를 하려 한다. 자니는 비록 형에 이끌려 암흑가에 몸을 담고 있었지만 이상주의자로 경제공황기에 노동자의 편에 서 왔다. 클럽을 운영하는 체즈는 형의 의견에 무조건 순종하지만 정신질환을 앓고 있어 언제 터질지 모르는 화산과 같다. 한편 가스파가 그의 부인과 자니가 관계를 가진 것을 알고 동생을 죽였다고 생각한 레이는 가스파를 잡아들이지만 그가 범인이 아닌 것을 알고 놓아준다.