윌리엄 캔필드 시니어(어니스트 토렌스)는 미시시피강에서 사람과 짐을 운반하는 증기보트의 선주이다. 그는 어느 날 신흥부호인 킹(톰 맥과이어)이 거대한 자본을 앞세워 들여온 최신식 증기보트에 의해 위기에 처한다. 때마침 대학을 마친 아들 윌리엄 캔필드 주니어(버스터 키튼)가 돌아온다는 소식을 들은 아버지는 아들과 함께 이 위기상황을 극복할 수 있을 것이라 다짐한다. 그러나 돌아온 아들은 심약하고 어리바리한 그야말로 도시에 물든 대학졸업생에 지나지 않는다. 어떤 힘든 일도 감당해내는 아버지는 겉멋만 들어 돌아온 아들에게 실망하는데 한술 더 떠 아들은 아버지의 원수인 킹의 딸에게 반해버린다.

서류뭉치, 끊이지 않는 상사 잔소리, 목을 조이는 넥타이. 반복된 업무와 스트레스에로 지친 주인공, 피터 깁슨(Peter Gibbons: 론 리빙스톤 분)은 견디다 못해 최면 요법 치료를 받으러 간다. 그런데 이게 웬 날벼락, 최면치료 중 치료사가 갑자기 심장마비로 죽고, 피터는 최면이 풀리지 않은 상태로 남게 된다. 문제는 그 다음부터. 최면 요법으로 스트레스가 풀린 피터는 복장자유에다 지각은 물론이고, 근무시간에 전자오락만 하는 등 백수처럼 일은 안하고 빈둥거리며 지낸다. 또한 남는 시간은 식당에서 알게 된 매력적인 웨이트리스(Joanna: 제니퍼 애니스톤 분)와 사귀면서 시간을 보내고, 평소부터 감정이 좋지 않았던 부사장에게 대드는 등 사무실의 안하무인격으로 건달처럼 행동한다. 그런데 솔직하며 직설적인 그의 행동이 본사에서 내려온 '인사조사단'에게 오히려 좋게 평가되고 설상가상으로 그의 행동은 더욱 대담해지는데...

1890년대 맨체스터 근처의 살포드 거리. 홉슨 제화점의 주인(찰스 로튼 분)은 세 딸과 살아가는 홀아비로서 알콜 중독에 구두쇠로 소문나 있다. 점포를 돌보는 큰 딸은 혼기를 놓친 노처녀이고, 둘째, 셋째딸은 애인들이 있지만 아버지가 결혼 지참금을 내놓지 않아 결혼을 못하고 있다. 초조해진 큰 딸은 제화공과 자력으로 결혼하여 따로 독립한다. 사위가 경영하는 제화점은 나날이 번창하여 자리를 잡아 가지만 홉슨 제화점은 영락의 길을 걷는다. 그렇게 인색하던 장인 홉슨도 마음을 고쳐먹고 사위와 합작하여 제화점을 새로 차린다.

대만에서 뉴욕으로 건너와 부동산 딜러로 일하며 잘나가고 있는 웨이퉁(조문선)은 애인 사이먼과 동거하며 행복한 나날을 보내고 있다. 이 사실을 모르는 웨이퉁의 부모님은 그가 결혼하여 손주를 안겨주길 고대하고 있다. 이에 웨이퉁과 사이먼은 부모님과 자신 모두를 만족시킬 방안을 생각해낸다. 웨이퉁이 관리하는 건물의 세입자인 웨이웨이와 위장결혼을 하자는 것. 미국에 체류하기 위해 영주권이 필요했던 웨이웨이는 그들의 제안에 흔쾌히 수락한다. 아들의 결혼 소식에 뉴욕까지 찾아온 부모님은 대만의 전통 혼례식을 치를 것을 제안하고, 어쩔 수 없이 결혼 피로연까지 치르게 된다. 세 사람의 완벽한 연기로 위장결혼은 성공한 듯 보였지만, 결혼 피로연에서 발생한 예상치 못한 사고로 그들의 관계는 흔들리기 시작하는데…

저메키스 감독이 만든 선정적이고 요절복통 코미디. 중고차 세일즈맨 루디는 욕심 많은 맞은편 가게주인에 맞서 영업실적을 올리려고 기상 천외한 상술을 짜낸다. 예를 들어 전국에 방영되는 대통령 연설 중에 외설적인 광고전파를 삽입하기도 하는데..

1860년대 미국의 한 작은 마을. 헨리 문(Henry Moon: 잭 니콜슨 분)은 말을 훔친 죄로 교수형을 선고받는다. 헨리는 교수형에서 벗어나기 위해 방법을 찾고 유일한 방법이 '재력있는 여자 사형수를 배우자로 맞아들일 경우 그죄를 사한다'는 법령이 있다는 것을 알게 된다. 그와의 결혼을 원하던 할머니마저 노환으로 사망하고 헨리는 사형대에 오르게 된다. 이때 미모의 나무 여인 줄리아(Julia Tate: 매리 스틴버겐 분)가 그와의 결혼을 선언하고 나선다. 이후 남편이 아닌 금광에서 일할 노무자가 필요했던 줄리아와 남편으로 행세하려는 헨리 사이에 잠시 갈등하지만 금광의 발견과 함께 둘은 서로의 사랑을 확인하기에 이른다. 그러나 헨리의 과거 일당들이 금괴를 노리고 접근해오자 이를 헨리의 계략으로 오해한 줄리아는 자신의 금을 챙겨 달아나는데...