Barbara Covett é uma professora idosa, solitária e profundamente amarga de uma decadente escola pública de Londres. Vive apenas com o seu gato, Portia. Quando a escola contrata Sheba Hart para a disciplina de Artes, as duas acabam por se aproximar. Mas o que começa por ser uma amizade torna-se em algo mais doentio quando Barbara descobre um segredo comprometedor de Sheba e começa a usá-lo para manipular a colega, e para ter a atenção e companhia que sempre desejou.
Uma garota pobre (Molly Ringwald), que estuda em colégio de ricos, sonha em ter um vestido especial para ir ao baile da escola e namorar algum colega bonitão e milionário.
Shirin (Desiree Akhavan) é uma jovem de família persa. A moradora do Brooklyn, descolada e bissexual está sofrendo pois sua namorada acaba de terminar o relacionamento delas. Shirin já não vai mais ao bar que costumava ser seu refúgio. A jovem se sente solitária e não tem o apoio da família.
Ike Graham, um cínico colunista de jornal da grande cidade, está ansioso por escrever sobre a caprichosa noiva duma cidade pequena, Maggie Carpenter, mas quanto mais Ike descobre sobre a imprevisível Maggie, mais se apaixona.
Percy Jones (Bernie Mac) é um chefe de família que se orgulha de estar sempre certo em relação a sua família. Ele está prestes a conhecer Simon Green (Ashton Kutcher), o novo namorado de sua filha Theresa (Zoe Saldana). Temeroso, já que acredita que não exista homem bom o suficiente para sua filha, Percy encomenda uma investigação de crédito de Simon. O resultado o tranquiliza, já que Simon é um bem sucedido corretor de ações, com Percy acreditando que ele seja um ótimo pretendente para Theresa. Porém o que ele não contava era que Simon fosse branco. Surpreso com a situação, Percy começa a questionar Simon sobre sua vida e suas origens. Mas o que Percy não sabe é que Simon já pediu Theresa em casamento e que o casal pretende anunciar o noivado na festa de bodas de prata do casamento dos pais dela.
Jacks é uma editora-assistente na Vogue britânica e a figura central do seu grupo de amigos que costuma bancar o cupido e gerenciar os desastrosos relacionamentos dos casais que forma. Seu amigo gay com quem mora Peter é um objeto frequente de suas repetitivas tentativas de ajudar a encontrar o amor verdadeiro. Mas Jacks deve perceber que precisa focar em sua vida amorosa nada saudável e Peter tem que evitar que seu ideal de amor atrapalhe a oportunidade de ser feliz na vida real. AMOR E OUTROS DESASTRES nos dá uma amostra divertida de um engraçado grupo de amigos e suas vidas em Londres, enquanto examina a diferença entre amor de cinema e amor na vida real.