Simțindu-se copleșită de presiunea de a deveni regină, Mal se întoarce la rădăcinile ei putrede de pe Insula Pierduților. Acolo, află că dușmana ei de moarte, Uma, fiica Ursulei, i-a luat locul, autoproclamându-se regina orașului dărăpănat. Uma, căreia îi este încă ciudă că nu a fost aleasă să meargă la Auradon împreună cu ceilalți copii de răufăcători, își conduce banda de pirați, din care fac parte Harry, fiul Căpitanului Hook, și Gil, fiul lui Gaston, într-un atac asupra barierei dintre Insula Pierduților și Auradon, eliberându-i o dată pentru totdeauna pe toți răufăcătorii încarcerați pe insulă.

Joe Wright se inspiră din celebrul roman al lui J.M. Barrie, dar îi reinventează micului Peter Pan biografia. În timpul celui de-Al Doilea Război Mondial, băiatul este răpit de pirați și dus în Neverland, unde va descoperi curând că destinul său este să salveze întregul tărâm fermecat de planurile malefice ale piratului Barbă Neagră (Hugh Jackman).