Berlim no início da década de 30. Cantora americana se transforma em atração no Kit Kat Club. Sua vida, carreira e amores se desenvolvem paralelamente à ascensão do nazismo. Vencedor de oito Oscars incluindo atriz, ator coadjuvante e diretor. Baseado no musical de Fred Ebb e John Kander e em peça de John Van Druten, inspirada em conto de Christopher Isherwood.

Claude, um jovem do Oklahoma que foi recrutado para a guerra do Vietnã, é "adotado" em Nova York por um grupo de hippies comandados por Berger, que como seus amigos tem conceitos nada convencionais sobre o comportamento social e tenta convencê-lo dos absurdos da atual sociedade. Lá Claude também se apaixona por Sheila, uma jovem proveniente de uma rica família.

Cameron Drake (Matt Dillon), vencedor do Oscar de melhor ator, ao fazer seu agradecimento de praxe ressalta a importância de Howard Brackett (Kevin Kline), seu professor de literatura inglesa, que é gay. Nem o mestre sabia disto e muito menos poderia imaginar como sua vida seria totalmente modificada a partir deste momento, quando sua sexualidade passa a ser questionada, principalmente por Emily Montgomery (Joan Cusack), sua noiva e até mesmo por Berniece (Debbie Renolds) e Frank (Wilford Brimley), seus pais.

Uma expedição em busca de petróleo depara-se com Kong, um gorila gigante numa ilha desconhecida do Pacífico e decide capturá-lo para exibi-lo em Nova Iorque. Numa variação da temática da Bela e do Monstro, Kong consegue escapar aterrorizando a cidade e torna uma bela mulher como sua cativa.