Филмът проследява още от самото начало кариерата на музикалния гений Бъд Холи и неговата банда. На 22 той има всички – сингли, покоряващи класациите, красива жена и международно признание. До момента, в който през 1959 г. загива трагично в самолетна катастрофа.
Тексаският рейнджър Джейк Кътър арестува комарджията Пол Регрет, който успява на няколко пъти да му се изплъзне, но скоро двамата се оказват комбина, в прикрита операция за разкриването на крадци и отстъпници, търгуващи с оръжие, известни като Команчерос. В цялата бъркотия се намесва и една красива жена, която може да се окаже и фатална.
Историята разказва за изпълнения с рискове живот на Джим Бенет – професор по английски език и запален комарджия, който по стечение на обстоятелствата се забърква с няколко опасни фигури от подземния свят. След като залага всичко което има за паричен заем от местен мафиот Бенет се оказва на тънката граница между живота и смъртта. Ситуацията става още по-заплетена когато на сцената се появява ловкия лихвар Франк, който изявява силен интерес към комарджията и неговото бъдеще. Докато навигира своите действия по непредсказуем за останалите начин Бенет въвлича в опасната игра своята богата майка Роберта и младата си приятелка Ейми Филипс.
Действието се развива в "най-възбуждащия град в света". Целта на комарджията Джак Уейл е да направи големия си удар в Хавана през 1958 г. - рай за любителите на удоволствия, който е на прага на революция. В плановете му обаче не влиза да се влюби в Роберта - красивата и загадъчна съпруга на революционера Артуро Дуран.
Клио Дюлейн, жива, страстна, капризна красавица, незаконнородена дъщеря на креолски аристократ и небогата французойка, се връща от Франция у дома в Ню Орлиънс, за да отмъсти на семейството на покойния си баща. Някога те са обвинили майката на Клио в убийството на нейния любим и позорно са я изгонили от града. Клио планира да унизи уважаваното семейство Дюлейн, като ги шантажира, целейки по този начин да получи пари и да се омъжи, за да си обезпечи безопасен, уважаван и разкошен живот, такъв, какъвто нейната майка не е имала.