Gyvenimiškas filmas „Mano liūdna meilės istorija" pasakoja apie atrastą ir prarastą meilę skirtingais laiko tarpsniais, t. y. šokinėjant tarp „tada", kai pažintis tik prasidėjo, ir „dabar", kai jausmai atšąla. Užplūdus romantiškiems prisiminimams Deividas ir Sindi nakčiai ištrūksta iš namų tikėdamiesi, kad romantiškas vakaras sugrąžins išblėsusius jausmus ir padės išsaugoti griūvančią santuoką...
Amerikietės Hana ir Liv - geriausios draugės, kurios atvyksta į Australiją. Pritrūkus pinigų, nuotykių trokštanti Liv įtikina Haną laikinai įsidarbinti bare „Karališkasis viešbutis“, kuris įsikūręs atokiame kalnakasių miestelyje. Baro savininkas Bilis ir daugybė vietinių gyventojų merginas audringai supažindina su alkoholio vartojimo kultūra, tačiau netrukus Hana ir Liv patenka į nerimą keliančią situaciją, kuri greitai tampa nekontroliuojama.