Moni mies miettii muutaman kerran ennen kuin antautuu avioliiton satamaan. Kolme tuntia ennen häitään Roland miettii kolmannen, neljännen ja viidennenkin kerran. Onneksi hänellä on tukenaan parhaat ystävänsä Slim ja Mike, jotka auttavat häntä selvittämään tunteita – ja muistuttavat häntä heidän nuoruuden päivistään ”The Woods” -seudulla (Kalifornian Inglenwood). Kaikki tyypilliset tapahtumat matkalla aikuiselämään – koulutansseista ensirakkauteen – kuvataan vakuuttavalla tavalla tässä unohtumattomassa tarinassa naurusta ja ystävyydestä.
Victor ja Thomas ovat nuoria intiaaneja, jotka ovat kasvaneet reservaatissa. Victorin juoppo isä, Arnold, on jättänyt perheensä vuosia sitten eikä Victor pysty salaamaan katkeruuttaan. Kun Arnold kuolee, saa Victor tehtäväkseen käydä noutamassa isänsä jäämistön. Thomas tarjoutuu maksamaan matkan sillä ehdolla, että Victor ottaa hänet mukaansa. Niin kaksi vihamiestä lähtee matkalle, jonka aikana toinen heistä oppii tuntemaan miehen, jota sekä kaipasi, että vihasi ja toinen miehen, jolle on henkensä velkaa.
Peter Klavenilla on ongelma: hänellä ei ole bestmania. Niinpä Peter lähtee treffeille miesten kanssa selvittääkseen, kenessä on ainesta bestmaniksi. Kun oikea mies viimein löytyy, ei morsian ole hänestä kuitenkaan yhtä innoissaan kuin Peter. Kolmikon on opittava tulemaan toimeen keskenään tai häät ovat vaarassa.
Doug Harris on mukava ja rakastettava tyyppi, mutta sosiaalisesti hieman kömpelö. Doug on menossa naimisiin kahden viikon kuluttua unelmiesa naisen kanssan, mutta hänellä on yksi ongelma - hänellä ei ole bestmania eikä kavereita. Doug saa vihjeen yrityksestä nimeltä Best Man Inc., sen omistaja ja toimitusjohtaja Jimmy Callahan tarjoaa edustavan joukon miehiä käytettäväksi häissä sosiaalirajoitteisten sulhasten kavereina. Doug palkkaa Jimmyn luomaan itselleen uuden, hieman sosiaalisemman, menneisyyden ja hankkimaan uudet "parhaat" kaverit ja luotettavan bestmanin. Dougin ja Jimmyn suuressa huijauksessa on valitettavasti vain liian paljon liikkuvia osia.
40-vuotias Andy Stitzer on tehnyt elämässään yhtä ja toista. Hänellä on mukava työ kodinkoneliikkeessä, kodikas asunto sekä upea kokoelma toimintafiguureja ja sarjakuvia. On vain yksi elämänalue, jolla hän ei vielä ole oikein kunnostautunut? Andy ei ole koskaan harrastanut seksiä... ei edes vahingossa. No, onko se nyt niin iso juttu? Andyn työtovereiden mielestä ainakin on. Vaikka he pitävätkin Andya hieman omituisena, he ottavat tämän ongelman ratkaisemisen vastuulleen. Mikään ei tunnu kuitenkaan auttavan kunnes Andy tapaa Trishin, 40-vuotiaan kolmen lapsen äidin. Ystävät innostuvat Andyn uudesta mahdollisuudesta, kunnes kuulevat rakastavaisten erikoisjärjestelystä!
Kuuluisa koomikko George Simmons saa uuden mahdollisuuden elämässään ja päättää palata uuden avustajansa, aloittelevan koomikon Iran, kanssa niihin paikkoihin ja niiden ihmisten pariin, jotka merkitsevät hänelle eniten. Matka vie miehet niin Simmonsin uran alkuaikojen stand-up -klubeille kuin myös sen naisen luokse, joka häneltä pääsi karkuun.