1890년대 미국 서부. 부치 캐시디와 선댄스 키드는 갱단을 이끌고 은행만 전문적으로 터는 은행 강도들로, 사람들을 해치는 것을 최대한으로 피하는 양심적인 강도들이다. 보스인 부치는 머리 회전이 빠르고 인심은 좋지만 총솜씨는 별로 없고 반면, 선댄스는 부치와는 정반대로 구변은 별로 없지만 총솜씨는 당해낼 사람이 없다. 미래에 대한 희망도 없이 돈이 생기면 써버리고 없으면 은행을 터는 그들이지만 세상을 바라보는 눈은 매우 낙천적이며 낭만적이기도 하다. 그러다 모처럼 몇차례 열차를 턴 것이 화근이 되어 추적을 받게 된 부치와 선댄스, 선댄스의 애인 에타는 하는 수 없이 볼리비아로 간다. 하지만 볼리비아는 그들이 생각했던 것보다 가난한 나라로 영어가 통하지 않아 부치와 선댄스는 에타에게서 스페인어를 배운다. 볼리비아에서도 털고 도망치고를 반복하는 은행 털이가 순조롭게 이어지는데..

전교생이 럭비에 목숨 건 기숙 학교. 새로 전학 온 자칭 왕따가 교내 럭비 스타와 룸메이트가 되면서 모두의 예상을 뛰어넘은 기묘한 우정이 탄생한다.

흑인 중산층 밀접지역인 LA외곽 잉글우드에서 어린 시절을 보낸 마이크(오마 엡스 분), 슬림(테이 딕스 분), 로랜드(리처드 T.존스 분)는 고등학교시절 단짝친구였다. 시간이 흘러 세 친구는 모두 성인이 되고 마침내 로랜드는 결혼을 하게 된다. 로랜드의 결혼식 날. 그러나 예식이 시작되기 3시간 전에 갑자기 로랜드가 사라진다. 이때 절친한 친구인 마이크와 슬림이 로랜드를 찾아 나서고 결국 로랜드가 있는 곳을 알게된다. 그러나 그는 이미 술에 취해있는 상태. 이에 마이크와 슬림은 로랜드를 찾아 결혼식장으로 가는 도중 그들의 아름다운 추억이 담긴 곳에 들러 그 동안 잊고 지냈던 유년시절의 기억과 첫사랑을 다시 떠올리게 되는데... 어느 날 마이크는 새로운 학교로 전학을 오게되어 세 사람은 우연히 같은 반 친구가 되고 이때 마이크는 그 반에서 가장 아름다운 리사의 외모에 홀딱 반해버린다. 마이크는 원래부터 수줍음 많고 어리숙한 성격 아이로 장난스러운 두 사람은 이런 마이크에게 다가온다. 세 사람은 어느새 단짝이 되어 즐거운 학창시절을 보내게 된다. 교내 댄스파티 날, 이성에 대한 호기심과 댄스파티에 대한 환상에 젖어있는 세 사람은 신나게 춤을 추기 시작한다. 파티의 열기는 점점 뜨거워지고 슬림과 로랜드는 각자의 파트너와 춤을 추지만 마이크는 자리에서 리사만을 바라보는데, 이때 마이크는 용기를 내어 리사에게 다가가고 사랑하는 리사와 꿈같은 춤을 추게 된다. 그리고 뜻밖에 리사의 전화번호까지 받게 되어 두 사람은 점점 가까워지는데...

오말레이 신부(빙 크로스비 분)는 뉴욕 인근의 노동자들이 거주하는 교구의 도미닉 성당에 새로 부임하게 된다. 부채도 많고 피폐해진 도미닉 성당은 괴팍하고 고루한 자신의 방식을 고수하는 피츠지본 신부(배리 피츠제랄드)가 보좌신부로 있었는데, 그는 자신이 45년간 고수해 온 방식에 만족하며 오말레이의 쾌활하고 적극적인 성격을 못마땅하게 여긴다. 오말레이 신부는 피츠지본의 권위에 드러나게 도전하지 않으면서도 서서히 성당을 변모시켜 나간다. 배짱좋게 동네 깡패들과 싸워 이긴 오말레이 신부는 그들을 성가대로 조직하는가 하면, 도미닉 성당의 저당권을 가지고 있는 테트 하이네스(진 록히드 분)가 성가대 투어로 모금활동을 벌이려는 피츠지본을 축출할 계획을 세우자 한발 앞서 이를 저지하고, 저당 잡힌 도미닉 성당의 문제를 해결하고, 하이네스의 아들(제임스 브라운 분)과 고아인 캐롤 제임스(진 헤더 분)의 로맨스를 역어준다. 거기다 오말레이 신부는 자신을 탐탁치않게 여기는 피츠지본 신부가 아흔살이 된 아일랜드계 어머니와 사이가 좋지 않음을 알고 이를 화해시켜주기도 한다.

출장에서 예정보다 일찍 도착한 그를 반기는 것은 여자친구의 그룹 섹스 파트너...여자친구의 요구를 이해할 수 없는 미치는 그녀와 헤어져 학교 안에 있는 집으로 들어가게 된다. 낙심한 친구를 위해 파티를 계획하는 비니 (빈스 본)과 프랭크(윌 퍼렐). 유명 랩가수 스눕독도 섭외하고 광란의 파티를 마친 그들은, 이 일을 계기로 몰려든 남자들과 함께 남성 클럽을 창단한다. 일상에서 탈출하고 싶은 사람과 젊음을 원하는 남성들이 밤마다 모여 20대에 누렸던 광란의 생활로 인생의 활력을 찾게 되는데. 달콤한 일탈의 나날을 보내던 세 남자와 클럽 멤버들에게 위기가 찾아온다. 클럽을 인정하지 않으려는 학장의 계략으로 클럽의 문은 닫게 되고, 클럽을 사수하려는 세 친구와 멤버들의 눈물겨운 고군 분투가 시작된다. 클럽 회원들에게 주어진 클럽 사수하기 미션 세가지!! 첫번째, CNN 앵커와의 토론에서 이기기. 두번째, 하버드 두세 번 합격할 만한 높은 학력 테스트 점수. 세번째는 리본 체조와 치어링 그리고 공포의 뜀틀 공중 이회전..... 그들 앞에 놓인 온갖 난관은 넘어설 수 없는 거대한 벽처럼 보였다. 그러나 그들이 누구랴~! 놀아보겠다는 일념 하나로 똘똘 뭉친 사나이들 아닌가!!! 열정의 클럽 멤버들에게 임파서블 미션이란 없다~!!

사회적으로도 성공하고 사랑하는 여인과 결혼을 앞두고 있는 피터는 들러리를 서 줄 단 한명의 친구가 없어 급하게 친구 만들기에 돌입하고 마침내 시드니와 급하게 절친이 된다. 그러나 시드니와의 우정이 깊어질 수록 연인 주이와의 관계는 꼬여만 가는데..

결혼식을 앞둔 더그 해리스(조시 개드)는 친구들에게 들러리를 부탁하지만 전부 거절을 당한다. 예비신부 그레첸의 닦달에 다급해진 그는 얼떨결에 ‘빅 밋첨’이라는 가상의 친구를 꾸며내 위기를 모면한다. 더그가 안쓰러운 웨딩 플래너는 들러리 서비스를 제공하는 지미 칼라한(케빈 하트)을 소개시켜준다. 지미는 신랑에 대한 자신의 거짓 찬사에 신부가 행복해하는 모습을 보고는 선의의 결혼 사기극을 시작했던 인물. 더그는 잦은 이사 때문에 친..

절친한 친구 잭의 유언에 따라 그의 유골을 해변 마을 '말게이트'에 뿌려주기 위해 나머지 네 명의 노인들이 여행을 떠난다. 그들은 여행을 하면서 전쟁, 가족, 외도, 좋은 시절과 어려웠던 시절에 대한 옛 추억을 더듬는다. 그 추억을 서로 이야기 하면서, 그 동안 감춰져 왔던 어두운 비밀이 들춰진다. 그러면서 그들의 우정은 더더욱 견고해지고, 가장 가치 있고 소중한 것을 깨달아 간다.